淮安是一座历史悠久的古城，早在五千多年前就有人类在这里生活了。
在县城东北六十里的青莲岗，解放前曾挖出许多珍贵文物，有各种形状的石斧、石锌、石凿、石刀，还有原始人烧食物遗迹上的陶土又叫红烧土。一九五一年十二月，这些文物引起了省有关单位的重视。根据考古学家的考察和研究；这些东西是江淮流域景早的原始文化，是新石器时代文化的一个分支，属于母系氏族向父系氏族过渡的阶段，距今已有五千多年的历史。这个文化遗址，被史学界称为“青莲岗文化”，郭沫若主编的《中国史稿》第一册有过记载。青莲岗文化遗址现在是省级文物保护单位，位于宋集乡音莲村。
春秋末年，公元首四百七十年，吴王夫差为了到中原去争霸，就开凿了一条邗沟。从扬州附近引来长江水，经过高邮湖、宝应湖、射阳湖，在淮安城北的末口(位于现在的礼字坝附近)，与淮河连接起来，便于南北水运交通。解放初期，曾在城北挖到两把宝剑。一把上刻着“干将”二字，一把上刻着“莫邪”二字。这种剑是名贵的武器，产于浙江的大泉，又称“龙泉剑”。淮安出土的这两把剑，可能就是吴王开挖邗沟时遗留下来的。
隋代的炀帝在邗沟的基础上，又开挖了京杭大运河，提高了淮安在南北交通中的地位。
到了东晋时期，淮安就开始造城了。为什么要在这里造城呢?因为它的位置非常重要，处于徐州、海州、南通州、扬州的中心，东边面临黄海(东门外，曾有座“望海楼”)，西边接着江淮平原，北边有淮(废黄海)、泗两条大河，西南有白马湖，东南有射阳湖。境内虽然没有高山峻岭，却能控制南北交通和东西往来。特别是邗沟的开凿，更使淮安成为古代军事要地。在历史上南北分争的动乱时期，淮安便成了兵家必争之地。
淮安在秦汉时期分别属淮阴县、射阳县，东晋建山阳县，也是山阳郡治的所在地。为什么要劝山阳”为名呢?因为县城西北面、清河县东，原来有一座山叫钵池山。这座山很象和尚化缘用的盂钵，由于它是砂石山。经过历代开砂，以致后来成了平地。淮安城位于山阿故称山阳县到隋代改山阳郡力楚州，到南宋改楚；刊为淮安军、淮安县，元代改淮安军为淮安路，明清时代均设淮安府。府治一直设在山阳县。到一九一四年，又改名为淮安县。淮安府管辖范围，最大时计有九个县、两个州，包括现在的淮阴、淮安、盐城、涟水、泗阳、沭阳、宿迁、睢宁、赣榆、邳县和连云港，可以说，淮安是当时苏北的政治、经济、文化中心，非常繁荣。
淮安历史上有六城七湖，后来所见有三座城池，连在一起象一条船，老城、新城和夹城分别是船头、船尾和船仓。
老城，建于一千五、六百年之前。最先是东晋的大将荀羡造的，后来经过历代的加固，城高三丈八尺，周围共有十一里长，直径三里半，有五座城门。南门叫迎薰门，西门叫庆成门，东门叫瞻岱门，北门叫承恩门(后改为“拱宸门”)。还有一座门在明朝被堵塞了。此外还有三座水门。淮安城非常坚固，正如俗话所说：“纸糊的清江，铁打的淮城”。
新城，位于老城北门外，传说是南宋初年的杭金英雄韩世忠和夫人梁红玉造的。府志、县志上记载是元末张士诚的手下将领史文炳造的。新城规模略小于老城，高二丈八尺，周长七里多，直径二里多，也有五座城门。
联城，又叫夹城，建于明代嘉靖年间。当时，侠寇侵犯淮安，为了抗法，除了加固新、老二城外，又造了一个小城，把二城连接起来叫“联城”。这座城东边长二百五十六丈，西边长二百二十五丈。这三座城池，提高了淮安在历史上的重要地位，使淮安成为战略要地和交通枢纽。
淮安历来是军事家施展韬略的地方。南宋初年，民族英雄韩世忠和夫人梁红玉曾经镇守淮安，以淮水为界，与金人对抗。梁红玉就是淮安河下北辰坊人。她出身贫寒，以编织为生。金人南犯时，她流浪到京口(镇江)，沦为艺人。在这里，她认识了韩世忠，并和他结为夫妇。后来他们南征北讨，屡立战功，韩世忠成为著名将领，梁红玉先后被封为安国夫人，杨国夫人。在镇江黄天荡，韩世总和金兀术进行了一场恶战。梁红玉全身戎装，亲自击鼓助战，金兀术逃向那里，她就指向那里，宋朝军队士气为之大振。金兀术大吃败仗，狼狈不堪，后来乘黑夜突围逃跑。韩世忠和梁红玉紧紧追击，直把金兵赶到淮河以北。此后他们驻守淮安，以淮河为界，与金人对峙。据《宋史》记载，在淮安时，韩世思生活很克俭，和士兵同甘共苦，梁红玉则亲自纺纱织布。在他们的带动下，军民共同奋战，抵抗金兵。韩世忠带兵不过三万，镇守楚州十多年，金人不敢南犯。后来人们在西门建旌武词，祭祀韩世忠；在新城北辰坊建梁红玉祠。
还有许多著名的军事将领，在淮安驻守过，打过仗。三国时魏将陈登镇守淮安，抵抗孙吴；邓艾也曾在这里屯兵，作伐吴的准备。西晋末年，大将祖逖带三千人马在淮安一带开垦荒田，制造兵器，准备北伐中原，东晋初年，大都督桓温在这里收集散兵游勇，积蓄力量以图北进。名将谢玄也在这里招兵积粮，然后在肥水打败了不可一世的符坚，取得了著名的肥水之战大捷。五代时，周世宗柴荣征伐南唐，曾驻兵楚州北门，攻城四十天才攻下。北宋时，著名的范仲淹曾以大理寺丞的身份监督楚州的粮料院，治理过淮安。南宋初年，赵立、魏胜曾先后在淮安与金人作战，壮烈牺牲，淮安都建过他们的祠堂。南宋末年，民族英雄文天样曾途经淮安，留下一首诗作，诗中说：“九月初二日，车马发淮安。”他形容淮安遭到战乱以后的景象是：“烟火无一家，荒草青漫漫。恍如泛沧海，身坐玻璃盘。”
在元末农民起义中，张士诚手下的将领占领淮安。不久，朱元璋又派大将徐达、常遇春打败了张士诚的部队，收复淮安，并派华云龙在这里镇守，封他为淮安侯。后人根据这段历史，编写了评话《大闹淮安府》，在淮安广为流传。
明朝中期，倭寇两次进攻淮安，企图夺取城池。淮安军民在巡抚李遂和状元沈坤的率领下，奋力作战，在柳浦湾、姚家荡一带大败倭寇。两次歼敌二千二百多人，尸体埋积成墩，名“埋倭墩”，位于现在的复兴、季桥之间。
沈坤是淮安人，在抗倭中他散尽家资招兵买马立下了功劳。后来知府和他不睦，说他招兵买马是想造反，把他抓进监狱治死了，过了十四年才昭雪。人们为了纪念他，在河下为他造了一座“状元楼”。还有一位不知名的英堆，姓刘，善使双刀，杀敌英勇，人称“双刀刘”。原来的双桃柳巷即“双刀刘巷”，就是为了纪念他而取名的，现已恢复古名。明末，民族英雄史可法曾经领兵北征到两淮，沿着废黄河一线的南岸筑了许多堡垒。
淮安还是重要的交通枢纽。元、明、清三个朝代都曾在这里设立过漕运专署，统管南方诸省的漕运，直到清末才废除。明代的李三才、史可法，清代的施世纶、琦善、穆彰阿、恩铭、杨殿邦等人都在淮安任过漕运总督。杨殿邦原籍安徽后来定居淮安。他的孙子杨士骧于清光绪年间曾任直隶总督，北洋大臣死后谥文清。
在抗日战争中，一九四O年，陈毅同志曾在县东南指挥过曹甸战役。一九四四年三月四日，新四军又以闪电战术打响了车桥战斗，歼灭日寇三泽大佐以下官兵八百余人和伪军八百余人，威震苏北平原，载入了抗日战争的光辉史册。
历史上许多著名的文人武士，都和淮安有着密切的联系。西汉初年杰出的军事家韩信，就是淮安人．在这里流传着许多关于他的故事和传说，还有不少古迹。现在修复的有胯下桥、韩侯钓台、韩侯饲和漂母祠。此外，古“淮阴市”石碑等尚待修复。
西汉时代著名的文学家枚乘是淮安河下人，他写的《七发》很有影响，开创了汉赋这种新的文体。他的儿子枚皋也是有名的文学家。现在西门到河下有一条古枚里街，直通到古枚里。古枚里附近曾建有牌楼，上书“枚皋故里”四个大字，解放后修筑清扬公路时被拆除。
唐代诗人赵嘏，也是淮安人。他在一首诗中自称“家在枚皋旧宅边”。《全唐诗》曾收集他的二百四十八首诗。
明代中、后期著名的神话小说《西游记》的作者吴承恩，是淮安河下打铜巷人。曾祖父、祖父都做过学官。到了父辈，改作商人。吴承恩从小就敏慧过人，名震乡里。他在浙江长兴当过县丞。他创作《西游记》，费尽了半生的心血。他的故居和写书的屋子“射阳簃”现已修复。一九七五年元月上旬，在城南二十里的马甸乡二堡村出土了一块吴承恩为其父撰书的墓志铭，详细记载了他的家世。
略早于《西游记》的著名小说《水浒传》，与淮安也有着密切的联系。两宋时期，淮安一带不断发生农民起义。首先是以宋江为首的起义军曾到楚州来活动过。《水浒传》中写宋江被封为楚州安抚使兼兵马都总管，遇害后葬在城南的蓼儿洼，是有一定道理的。此后南宋初年楚州五湖人夏宁起义，在湖荡中安营扎寨。不久又有卞整、胡海起义。南末后期，李全又在楚州起义，闹得官府多年不安。为此，朝廷将楚州降格，改楚州为淮安军，取其使淮地安定的意思。这些大大小小的农民起义，形成了许多民间故事和传说，成为文艺创作的重要素材。南宋末年的著名画家龚开，是淮安人，所作“唐马画”很有名，他任两淮制置司监官时，根据民间传说，创作了《宋江三十六人赞》，为《水浒》的创作奠定了基矗元末，著名小说家施耐庵，寄居淮安，闭门著书，最后死于淮安。他的《水浒传》一书，完稿于淮安。
另一部重要的文学作品——元代关汉卿的《窦娥冤》，故事的背景也在淮安。据说关汉卿在创作此剧时，曾来淮安考察过。淮安至今流传着窦娥的故事，还有一条窦娥巷，在城东北角。
出生在淮安的名人还有：清初笔记散文家阮葵生，著有《茶余客话》一书。范一熙著有《淮壖小记》、《淮流一勺》。扬州八怪画派的边寿民，书画皆很有名，特别以画芦雁著称，自号苇间老人。他的画室名叫“苇间书屋”，在城东北角，已圮毁。清代道光皇帝的上书房总师傅、礼部尚书汪廷珍也是淮安人。他在朝三十余年，高风亮节，刚正不阿，还能体贴民情，在淮安流传着许多他的故事。近代著名小说家刘鹗，是丹徒人，在淮安居住过很长时间，《老残游记》就是在淮安完稿的。他的《老残游记》在晚清的暴露小说中有一定的地位。现在城内草楼巷尚有他当年住过的房子和后嗣。
清末，山东李毓昌到淮安来监督放粮。由于他秉公无私，被淮安知府、山阳知县设计害死，成为一大冤案。后来，李毓昌的叔父上京告状，皇上派一名道台审理此案，查明了真相，将知县凌迟处死，知府罢官免职。淮安至今仍流传着好多有关李毓昌的故事。
民族英雄关天培，一七八一年生于淮安城内。他从当兵开始，屡建功劳，不断提升，最后出任广东水师提督，镇守虎门炮台。后来，在鸦片战争中壮烈牺牲。他的事迹很多，流传的故事也不少。城东有关天培墓，是省文物保护单位。城内有关天培祠，里面有烈士塑像和林则徐送的挽联。挽联写道：“六载固金汤，问何时忽坏长城，孤注空教躬尽瘁；双忠同坎壈，闻异类亦钦伟节，归魂相送面如生。”另一位抗英英雄孙汝鹏也是淮安人，任广西南宁城守营都司，后随军到浙江镇海，在战斗个被俘，宁死不屈而被肢解。
辛亥革命前夕，淮安的周实、阮式二人参加柳亚子先生创办的南社，回家乡淮安又组织淮南社。武昌起义后，他们在淮安组织武装巡逻队响应，后被山阳县今姚荣泽杀害。淮安人民在城西南角万柳池边建有周、阮二烈士祠，并整理出版了他们的诗文集《无尽庵遗集》二卷、《阮烈士遗集》一卷，都有柳亚子先生作的序。
在抗日战争中，淮安河下的新安小学还组成了著名的儿童抗日宣传组织——新安旅行团。途经十八个盛市，行程四万五千里，以文艺的形式宣传抗日救国，在国内外有很大的影响。
在中国人民解放斗争的现代革命史上，淮安还出了世界伟人——周恩米总理。他在这里出生，并度过了他的童年。他的故居座落在淮安驸马巷，现已对外开放。
此外，淮安还有一些古建筑，如唐代的文通塔，宋代的镇淮楼等。文通塔建于居中宗景龙二年(708年)，距今已有一千二百七十多年的历史。镇淮楼建于北宋年间，原为镇江都统司酒楼，雄居城中，巍峨壮观。
淮安这座历史悠久的古城，在历史的长河中历尽了沧桑。如今正以更矫健的步伐，在社会主义大道上继续前进，去谱写她更壮丽、更美好的诗篇。
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