楚州历史简述 刘怀玉

概况

楚州是淮安市的一个区，位于苏北平原中部，里下河地区的西北部，西南距南京200公里。地跨东经118°59′—119°37′、北纬33°16′—33°45′之间。东以射阳湖和窑头河与建湖县、阜宁县交界，南以泾河与宝应县接壤，西与洪泽县相接，西北与清浦区、清河区毗连，北则以废黄河与涟水县相望。东西长64公里，南北阔43公里，总面积1605平方公里，城市建成区面积20.26平方公里。现辖淮城镇、车桥镇、平桥镇、钦工镇、朱桥镇、流均镇、林集镇、上河镇、溪河镇、苏嘴镇、范集乡、南闸乡、三堡乡、施河乡、马甸乡、建淮乡、泾口乡、博里乡、仇桥乡、复兴乡、顺河乡、季桥乡、茭陵乡、席桥乡、宋集乡、南马厂乡、城东乡等9个镇18个乡，总人口118.92万，城市人口15.2万。居民基本上为汉族，还有回、苗、彝、满等19个少数民族。境内地形较平坦，地势由西北向东南略呈倾斜，平均高度在海拔8—3米之间。京杭大运河纵贯南北，苏北灌溉总渠横穿东西，全市由此分成三大自然区域，即运西片、运东的渠北片和渠南片。境内河流纵横，水面达27.67万亩，主要有市河、涧河、溪河等。多呈东西走向。西承淮河和大运河之水，东泄射阳湖汇入黄海。属于北亚热带向暖温带过度地区，气候深受海洋影响，具有四季分明，温暖湿润，季风显著的特点。日照充足，全年达2281小时。年平均气温在14.1℃以上，极端最高温37.6℃，最低气温-20.4℃，年平均降雨量为945.3毫米。楚州虽然是一个区，但她的历史相当悠久，曾经拥有过灿烂的辉煌。因为她的位置在大运河与淮河的交界处，是南北交通的枢纽，又是南北分争的焦点，是一重要的军事重镇。因此，她曾经成为郡、州、路、府的治所；明清两代，主管天下漕运事务的漕运总督开府于此，使之相当于一个省级的城市。长期以来，楚州一直是苏北一带的政治、经济和文化中心。

上古至战国

楚州是一块古老而美好的地方。在远古时代，我们的祖先就在这块热土上聚居繁衍。五千年前的新石器时期，淮河边有一地方叫青莲岗，我们的祖先就一直在这里生息繁衍，取鱼、狩猎，制陶、农耕，古老的楚州人创造了丰富灿烂的青莲岗文化①。青莲岗文化是中华民族古老文化的组成部分，也是世界人类文明史上的重要一页。近年来，在淮河入江水道苏嘴一带的工地上，也发现了新石器时代的文物，具有仰韶文化的特点。
我们的祖先一般总是习惯以名山大川为标志来划分行政区域。淮河为四渎之一，自然成为划分地域的标志。五帝时代，天下开始划分为九州。淮河之北为徐州，淮河之南为扬州。楚州地处淮河南岸，成为扬州的属境，并一直沿袭到商周时期。
楚州周代即有文字记载的文明。淮河在楚州境内，古代有上、中、下三个大的洲渚，统称三洲。(天启《淮安府志》②卷二“三洲”条云：“在山阳湾对岸。”所谓山阳湾，就是指淮河在山阳县即今楚州境内的绕行的一个大湾子。它的方位，北从淮河(今废黄河)南岸老坝向南，经钵池山直至河下，转弯向东北，至季桥大湾，再向北到涟水大桥。这一段大体呈U字形的湾子就叫山阳湾。这本是古淮河的主流。今废黄河从老坝向东北到涟水，本是古淮河的支流。明万历初堵塞老坝口，向南主流不通，支流即成为主流，直至今天。
三洲从来就是旅游胜地。这里虽属东夷，但物产富庶，风景宜人。周幽王(前781—前771)曾率领他的臣仆来这里鼓锺游乐。《诗经·小雅·谷风》中，有一首叫《鼓锺》的诗，就是他们君臣在这儿活动时，地方诸侯为之演奏的歌曲。歌词分四章，内容为：“锺敲得锵锵地响，淮水浩浩荡荡地流淌，我们忧愁的心儿很伤痛。善良的君子啊，我们真情地将你念想。锺声敲得和谐，淮水流得通畅，我们忧愁的心儿很悲切。善良的君子啊，你的优良品德永远不会泯灭。敲动着铜锺，打击着大鼓，在淮河这三块大的洲渚上作乐，我们忧愁的心儿很悲悼。善良的君子啊，你的优良品德永远诚实无欺。锺被敲得钦钦地响，同奏的还有瑟、琴、笙、磬，声音很协和。此外还有雅、南和龠等乐器，一点儿也不杂乱。”③其寓意前人多有解释，大意是说，周幽王不务正事，骄奢淫逸，带着群臣来淮河三洲这偏僻的地方来旅游，将本来在庙堂才能演奏的庄严的乐曲，在这不合适的地方表演，真是不应该啊。此歌的作者是希望通过歌词表达对幽王的讽谏。这首诗是我们这块土地上见于记载的最古老的民歌。
春秋时代，淮之北属齐国，淮之南属吴国；楚州则为吴国之地。鲁哀公九年(前486)，吴王夫差打败越国之后，积极北进伐齐，妄图称霸中原。为了运送粮草军需，自扬州向北缀连原有的一些湖泊洲渚，开凿了一条邗沟，直通淮安(今楚州)，进入淮河。这条邗沟便是今大运河的前身。邗沟与淮河的连接处叫末口，后来这里叫北辰坊，唐宋时代在这里筑有北辰堰，以通南北的船只。明代新城筑了以后，它成了新城的北水关。现在这一段淮河故道成了两淮公路，它的遗址就在公路边上。末口是我区县级文物保护单位，我们在那里建立了一座”古末口”的牌坊。据唐代卢恕记载，这里过去还有个伍子胥的庙。大概是因为他曾经谋划开凿邗沟有功，所以人们在这儿为他立庙。
夫差好梦没做几年，公元前473年，越王勾践经过十年卧薪尝胆之后，又东山再起，一举消灭了吴国。于是，楚州这块地方又属了越国。这时已经是战国时期了。
又过去几十年，处于湖北一带的楚国强盛起来，向东扩张。公元前355年，楚国吞灭了越国，夺取了淮河南北的地盘，楚州又进人了楚国的版图。这大概是我们这儿后来称做楚州的主要原因之一。

秦

秦朝统一天下，废除州的建置，实行郡县制。开始时天下共分三十六郡，后随版图扩大，陆续增至四十余郡。淮之北为东海、泗水、琅琊等郡，淮之南则属九江郡。每个郡又辖县若干。古人取地名，往往以所在山水的阴阳来称呼，山之南曰阳，水之南曰阴。我们这里在淮河之南，所以这里新建的县叫做淮阴县，属于九江郡的一个县。
秦汉时代的淮阴县的辖境，与后代的淮阴县有很大的不同。按照以淮水来分界的原则，应当包括淮河以南今清河区、清浦区、淮阴区一部分、楚州区全部，甚至还包括更南、更东边的一些地方，其范围比现今的淮阴县要大得多。而今淮阴区在废黄河以北的部分，当不属于秦汉时代的淮阴县。
这是历史上楚州第一次有县级建置的记载，所以历史上的楚州人，往往在诗文或书画上署名时，喜欢在自己的名字前冠以“淮阴”二字。这是古人“信而好古”的风气。

两汉、三国

汉因秦制，这儿仍为淮阴县。汉高祖五年(前202)，刘邦将齐王韩信徙封为楚王，以淮北为封地，兼有淮南地方，这儿也在他的封地范围之内。高祖六年(前201)，刘邦害怕韩信功高震主，用陈平之计，以游云梦为名，借故逮捕了韩信。不久因查无实据，打天下又离不开韩信，即降封韩信为淮阴侯。原楚王韩信的封地一分为二：淮河以南地方给了刘邦从兄刘贾，封为荆王。淮河以北地方给了刘邦同母少弟楚刘交(?—179)，封为楚王。高祖十一年(前196)正月，吕氏诱杀韩信于未央宫，淮阴县便都为荆王所得。七月，淮南王造反，东击荆国，刘贾被杀死。刘邦将荆国改为吴国，封他哥哥的儿子刘濞为吴王。淮河以南地方，包括楚州在内原荆国的地方，都成为吴王的封地。
楚元王的国都在彭城，但不知从什么时候起，产生一种说法，楚元王曾在过楚州，至今上坂街还有个楚元王庙，是我区县级文物保护单位。并传说刘交死后就葬在楚州，他的墓叫做交陵，楚州人讹为茭陵，在今楚州区茭陵乡政府所在地④。
汉景帝前三年(前154)，发生了“吴、楚七国之乱”。叛乱平定以后，吴、楚这两个王国被除，其地为普通郡县。
汉武帝元狩6年(前117)，将淮阴县的地方分割出一块，建立了一个新县——射阳县，它就是今楚州区的前身。所以取名射阳，大约是因为境内有一条射水，新建之县城在射水之北(阳)的缘故。例如《汉书》卷28上，应劭注解射阳时就说，“在射水之阳。”另外，境内有一射阳湖，大概也是定名射阳的原因之一。周总理有一篇回忆儿时在楚州见闻的文章，即名《射阳忆旧》；吴承恩自号“射阳居士”，廉布自号”射泽老农”，均与此有关。
同年，这里新置临淮郡，淮河南北29个县全归它管辖，其中包括淮阴县和射阳县。临淮郡治所在盱眙。当年的盱眙城在今盱眙西约80里地方。
秦汉时期，淮阴县出了文武两个名人。一是名将韩信(?—前196)、是兴汉三杰之一。今楚州有多处关于韩信的遗迹，如胯下桥、汉韩侯祠、漂母祠等，均为县级文物保护单位。还有个辞赋大家枚乘(前220—前140)，今萧湖至河下，有个枚亭和枚里街就是纪念他的。枚亭也是楚州县级文物保护单位。韩信的事迹宣传较广，知道的人比较多，枚乘枚皋父子事迹一般人不太清楚，这里特作简单介绍。枚乘，汉初文学家。字叔。从小酷爱文学，以善写汉赋而知名。先在广陵吴王刘濞宫中当文学侍从，得知吴王欲谋反，上书劝阻，不从，便离去。投奔梁孝王刘武，颇受尊重。吴亡，景帝知其名，任命他为弘农郡都尉。他只爱文学，不愿为官，“以病去官”。复至梁国，与梁孝王的门客庄忌、邹阳等交游，作赋论文。梁孝王死后，宾客星散，枚乘便回淮阴。武帝即位后，钦慕他的文名，立即请他赴京城长安。枚乘“安车蒲轮”上路，因年老体衰，死于道中。著有汉赋9篇，文2篇，《七发》是其代表作。全赋假说有一楚国太子有病，吴客往见，与之对话。一共七段，首段指出太子的病根是安逸懒惰、腐化享乐，非一般药物所能治愈，必须以“要言妙道”劝化方能奏效。接着叙说音乐、饮食、车马、游宴、田猎、观涛等六事以启发之。于是，太子病情渐轻，喜悦之情渐生。最后，吴客要为之引见方士，论天下之精微。太子据几而起，畅然地出了一身冷汗，病情霍然而愈。该赋主旨是“戒膏粱子弟”，对沈缅酒食者作了讽刺劝戒，是治骄奢淫逸者的良方。在艺术手法上，上承楚辞铺陈会述的传统，下开一代文体汉赋的基础。在文学史上极有影响，仿作很多，如张衡的《七辨》，曹植的《七启》等，被后人称之为“七体”。枚乘有庶子枚皋，亦为有名的汉赋作家。他17岁被梁共王召为郎，后到长安，武帝知为枚乘之子，立即召见，拜为郎。他文思敏捷，能倚马成文。《汉书》记载，他作有汉赋120篇。南宋淳熙十三年(1186)钱之望、吴莘修的《楚州图经》序中说：“枚乘之文，韩信之武，必有闻风而兴起者”。宋王象之《舆地纪胜》卷39亦转引了此条记载。
王莽时大改天下地名，淮阴县被改为嘉信，射阳县(今楚州)被改为监淮亭，涟水县(当时名淮浦)被改为淮敬，盱眙被改为武匡。这个时间不长，王莽灭亡后，立即又恢复了原名。
东汉建立后，复置州级行政区划，州下再辖郡县。汉明帝永平十五年(72壬申)，撤销了临淮郡，原属下邳的淮阴县仍归下邳，后建的射阳县则属广陵郡(当时广陵郡西至六合，北至淮，共11城，83907户，410190人)。
东汉后期，射阳县曾为广陵郡郡治，大名鼎鼎的陈登在这里做过太守。《资治通鉴》卷62记载：建安二年(197)，涟水人陈登被曹操看中，命他为广陵太守，用以掣肘吕布。”临别操执登手曰：“东方之事，尽以相付”。《三国志》卷229记载，陈登在广陵，“明审赏罚，威信宣布”，“未及期年，功化以就，百姓畏而爱之。”建安四年(199)，他协助曹操、刘备在下邳消灭了吕布，“功拜伏波将军，甚得江淮间欢心”。后来东吴孙策率十倍兵力围攻广陵郡，也被他击败。改任东阳太守时，“广陵吏民佩其恩德，共拔郡随登，老弱襁负而追之”。他在这里造福后代的事情很多。比如治水，沿运一带不少地方名“陈公塘”，据说即是他当年开始兴修的塘埝。但陈登在历史上传名全不是因为这些，而是他那“湖海元龙豪气”⑤。
三国时代，淮阴县、射阳县均属于魏。不久，射阳县被废，直到晋太康元年(280)才又恢复，中间约有半个世纪。见《宋书》卷35州郡一。
《资治通鉴》卷70记载：黄初六年(225)十月，魏文帝曹丕兴师至扬州，欲渡江征吴。因天寒战船不得入江，便班师回都。到了山阳(今楚州)精湖，将战船都留给蒋济处置。因冬天水浅，战船无法通过，让蒋济“分半烧船于山阳湖中”。蒋济认为将船烧掉实在可惜，便另想办法。他凿地四五道为一水池，将船都放进去，再筑作土豚(塍)，遏断湖水。然后再开通淮河堤，放水人先凿之池。于是水位提高了，数千艘战船，都陆续人淮，全部还都。此为今船闸之滥觞。《三国志》卷14蒋济传亦提及此事。精湖即津湖。有人认为，精湖不在这里，而在南边高邮。我以为此说不对。精湖靠淮河，而且前已冠以“山阳”二字，精湖在山阳境内是毋庸置疑的。
公元二百年十月，魏文帝曹丕废汉献帝刘协为山阳公，安置在河南山阳。楚州从晋代起亦称山阳，不知从何时起，竟认为刘协降封的山阳就是楚州。今楚州区粮食局处，过去是一座“都土地祠”，里面供奉的都土地就是山阳公，并有汉献帝和伏皇后的塑像。宋王象之《舆地纪胜》卷39“楚州古迹”即记载“古山阳土地庙”，“像设冕服”，并云“旧志”就是如此记载的。同时记载的古迹还有刘伶、杜康的遗迹刘伶台、杜康墓，均在楚州山阳“县北边淮”。楚州汉晋古迹还有一个范张祠，在城内南市桥南。范张指汉范巨卿、张元伯。据正德《淮安府志》卷十一记载，旧有碑，碑载二人友谊，详见《汉书》所载。祠中原塑有范张二人像，有道士供事香火。日久，道士潜易其扁曰“南道堂”，毁二像，易以道像。正德十二年，知府薛(斌下金)责令道士复范张祠原额，仍塑二贤大像。明末祠废。

两晋、南北朝

西晋时，射阳、淮阴二县同属于徐州广陵郡。(此时广陵郡只统8县，共8800户)永嘉之乱以后，淮河以北大抵沦于石勒，属于北朝。公元317年，晋元帝南渡，进人东晋时代，淮河一带开始成为南北战争的前沿阵地，时得时失，相互拉锯。
东晋安帝义熙七年(411)，分广陵郡增设山阳郡，同时置山阳县。山阳郡的治所就设在山阳县，就是在我们现在楚州区这个地方。此为楚州称山阳县之始。山阳郡的建立，使楚州在历史上真正以一个府郡州一级的城市，第一次成为苏北的一个政治军事经济文化中心，至今已将近1600年。
郡县名所以称山阳，有几种不同说法。一说其境内有一大的集镇，地名就叫山阳，新建的郡也就叫山阳，是顺理成章的事情。《寰宇记》云：“以境内有地名山阳，因以名郡县。”《宋书·州郡志》：“山阳令：射阳境，地名山阳，与郡俱立。”清范以煦《淮壖小记》亦主此说，当与史实相符。另一说法是因内有一钵池山。县在此山之山阳故名山阳。此说亦有道理，但无书证。还有一说，见《元和郡县志》引《通典》，说“吴王濞反于广陵，山阳率众于此拒之，因以山阳为名”。好像山阳是一人名，但无其他佐证，很难采信。如这个山阳是地名的话，则山阳一名更早了，竟有2158年以上!
郦道元(466—527)《水经注》卷30云：中渎水(即今运河)“自广陵出山阳白马湖，迳山阳城西，即射阳县之故城也。”根据这条记载，新建之山阳县城当与原射阳城很近，在射阳县城稍东。
正如前文所说，山阳县虽然始建于411年，但山阳这一地名却是很早就有了的，并且作为军事重镇载入史册，它的名字甚至比射阳二字还响。前面所引《资治通鉴》卷70记载蒋济作“土豚”，将山阳池中的战船全部引入淮河一事，就说明山阳这一地名，三国末期(黄初6年[221]10月)就存在，此时离建立山阳郡、山阳县之前至少有186年了。此后山阳一名史不绝书：
《晋书》卷91：孔衍为广陵太守，“虽郡邻西贼，犹教诱后进，不以戎务废业。石勒尝骑至山阳，敕其党，以衍儒雅之士，不得妄入郡境。视职期月，以太兴三年(320)卒于官，年五十三。”《十六国春秋》：隆和元年(362)，北中郎将庾希协助陈佑守洛阳。后希自下邳退屯山阳。
《晋书》卷73庾亮传：太和中(366—371)，庾希“为北中郎将徐兖二州刺史。……初，郭璞筮冰云：子孙必有大祸，唯三阳可以有后。故希求镇山阳。”
《晋书》卷8：太和四年(369)十月，桓温与燕人作战失败，“收散卒，屯于山阳。”11月辛丑，“桓温自山阳及会稽王昱会于途中，将谋后举。”
《资治通鉴》卷113：晋安帝元兴三年(404)四月，“刘裕以新淦县公诸葛长民都督淮北诸军事，镇山阳”。《晋书》卷85诸葛长民传亦载此事，并云：“义熙初，慕容超寇下邳，长民(自山阳)遣部将徐琰击走之”。
《宋书》卷51刘道怜传：义熙四年(408)，“时鲜卑侵逼，自彭城以南，民皆保聚山阳，淮阴诸戌并不复立。道怜请据彭城以渐修创。朝议以彭城县远，使镇山阳。”
《宋书》卷1，义熙六年(410)，刘裕“至下邳，以船载辎重，自帅精锐步归。至山阳，闻何元忌败死，虑误京邑失守，卷甲兼行，与数十人至淮(江)上。”
历史文献记载，山阳在建郡县之前，不但是军事重镇，而且早已成为兖州、青州等州的治所。例如《南齐书》卷14记载：“晋明帝太宁三年(325)，郗鉴为兖州，镇广陵，后还京口。是后兖州或治盱眙，或治山阳。”事实上此时山阳已成为州郡一级的城池，只是尚没有正式明文固定下来而已。山阳未建县建郡之前近200年中，由一个大集镇，屡次成为重兵镇守之地和州郡治所。这为后来同时在这里正式设立山阳郡、山阳县奠定了基础。义熙间建立郡县只不过是水到渠成罢了。、
当时山阳虽未立县，但山阳大镇却早已有了城池。《南齐书》卷14续云：义熙二年(406)，诸葛长民为青州刺史，把他的治所迁到山阳。这时山阳与北朝鲜卑接境，诸葛长民上表云：“此蕃十载，衅故相袭，城池崩毁，荒旧散伏，边疆诸戍，不闻鸡犬。且犬羊侵暴，抄掠滋甚。”于是便又回到京口去了。既然尚未建县时已”城池崩毁”，可见筑城时间当然就更要早了。
有一种说法，山阳的城池是晋穆帝永和5年(349)，由荀羡(321—358)开始营建的，至今已有1600多年了。《晋书》卷75有荀羡的传，传云：“羡字令则。……除北中郎将、徐州刺史、监徐兖二州扬州之晋陵诸军事、假节。殷浩以羡在事有能名，故居以重任。时年二十八，中兴方伯，未有如羡之少者。羡至镇，发二州兵，使参军郑袭戍淮阴。羡寻北镇淮阴，屯田于东阳之石鳖。寻加监青州诸军事，又领兖州剌史，镇下邳。”传中未提及筑山阳城之事，说他筑城的是唐杜佑的《通典》。该书卷181“州郡十一”云：“楚州，……穆帝时中郎将荀羡《北征诗》云：“淮阴旧镇，地形都要。水陆交通，易以观赏，沃野有开殖之利。方舟运漕，无地屯兵，乃营立城池焉。”宋王象之《舆地纪胜》也有类似的记载⑥。然当时淮阴与山阳并存，荀羡所镇乃淮阴而非山阳，故荀所筑之城当非山阳之城。不过，山阳城也应是这段时间内建成。荀羡在这里的头衔是“建威将军、吴国内史。除北中郎将、徐州刺史、监徐兖二州扬州之晋陵诸军事、假节。”(《晋书》卷75本传)、“以建武将军”、吴国内史荀羡为使持节、监徐兖二州诸军事、北中郎将、徐州刺史。”(《晋书》卷8)据此“监徐兖二州”头衔，他管的事当不止淮阴一处，安知山阳城不在营立之内?《通典》、《舆地胜纪》如此记载，亦当有一定的依据。
南北朝时代，楚州仍然属于南北交战之地。《宋书》记载，南朝刘宋时(420—479)，射阳、淮阴二县属南徐州临淮太守(临淮太守辖7县，户3711，人22886)，山阳郡则属南兖州，下辖4个县：山阳、盐城、东城、左乡。东城在今复兴乡境内，左乡在今博里乡三元 村。名为4县，实际只有2814户，人口只有22470人。
《南齐书》记载，南朝萧齐时(479—502)，射阳、淮阴仍属南徐州临淮郡，但已无实土了。山阳郡仍属南兖州，仍领原来四县。当时北兖州设有阳平郡，下辖泰清、永阳、安宜、丰国4县，而郡治寄于山阳。则山阳同时为二郡之治所。不过当时阳平郡是侨置郡，郡小人少，并无另外实土，只是一个安置流民的名目而已。所谓侨治郡县，是当时的一种特殊现象，因为战乱，北方士族南逃，他们大多是豪门大族领头，一个家庭或几个家庭，带着他们的亲属、乡党、宾客和奴仆、佃户一起逃难。他们到了一个新的地方，同来的人自然就成了士族的依附人口，不可能入当地的籍。为了保持他们的名誉地位，显示他们的存在，便要求在新落脚的地方打起原来郡县的旗号，仍称为某某郡某某县，实际上没有一寸土地，与新所在地亦毫无关系。东晋政府为了维护封建统治秩序和保护南迁士族的利益，便在流人集中的地方，设立了若干侨置州、郡、县⑦。在侨置的县中曾有一个叫“阳平郡石鳖县”的，清钱大昕《廿二史考异》：“阳平郡治石鳖，在山阳境内。”“石鳖”后属宝应，今在金湖境内。还有一个叫“淮安县”的，它可是在淮安境内第一次出现“淮安”一名，但它是山南来的侨置县，与后来的地名“淮安”毫不相关。当时除山阳郡所属的县以外，均无实际意义的郡县存在，有的只是一些流民集团和他们的虚有旗号而已。
侨置郡县现象给治理国家带来很多麻烦，后来便被废止了，实行“土断”政策，即人到了哪里，不准再立原来郡县名目，统一归所在地郡县管理。于是山阳境内不再有那些复杂的地名了。
梁初因之，但不久这里即进入了后魏的版图。《魏书》卷106记载，“淮州，萧衍置，魏因之。治淮阴城。领郡四县九。”其中“山阳郡治山阳城，领县二：山阳、左乡。”
两晋南北朝时期，政治斗争激烈，政权不断更迭，战争频仍。人间充满灾祸、死亡、恐怖，人们都在寻求解脱。士人崇尚清谈和玄学，而佛教的教义更适合人的心理，从皇帝到庶民都在信奉，因而佛教极为盛行。西晋泰始元年(265)，印度和尚竺法护来华，永嘉二年(308)，随处译经，挂锡广陵，辗转山阳。山阳人夏宽施地400余亩，由当时镇守山阳的将军庾希建一个寺庙，留他在楚州翻译《法华经》，因此，该庙即取名为正法华院，这是楚州龙兴寺的起始。龙兴寺毁于民国年间，遗址在现在淮中校园中。建寺不久，又修建了一座宝塔，这就是现在的文通塔。天启《淮安府志》说，此塔建于晋大兴二年(319)，(另有一说建于唐代中宗二年)，初名尊胜塔，是江苏省省级文物保护单位。
前几年，我市楚州区法院工地出土一尊石刻造像，正面是佛像，背后是铭文，文中有云：“敬白十方诸佛，一切圣贤，窃惟人生无常，财非已有，咸共割舍，仰为皇帝陛下、州牧守令、已身眷属，敬造佛像一躯。”铭文字里行间正反映了这时期的人的心态。此碑制作于东魏武定五年(547)，距今已有1400多年。发现后即被专家定为国家一级文物，现藏楚州区博物馆。

隋朝

隋文帝杨坚结束了数百年的天下分裂和离乱，建了隋朝。开皇元年(581)，改山阳郡为淮阴郡，不久，废淮阴郡，山阳县属江都郡。开皇十二年(592)，在山阳置楚州，这是楚州第一次称为楚州。大业初(605)，废楚州，山阳县仍属江都郡。
开皇七年(587)，隋文帝为了向南方进军，消灭南朝的陈，统一天下，便从山阳到江都大体循邗沟西道开凿了一条运河，用以运兵运饷。因为是以山阳为起点的，故取名为山阳渎。(邗沟则以邗为起点，吴王夫差是南方人，他习惯从南向北看，故名之曰邗沟，隋代皇帝是北方人，所以称山阳渎，他是以北方人的视点来命名这条河的。)隋炀帝大业元年(605)，自长安至江都置离宫40余所，又发动淮南民工1O余万人，将山阳渎拓宽，为大运河的演变作出了贡献。
隋末臧君相占据山阳，号称东楚州。唐武德四年(621)，臧君相归附唐朝，这里仍称楚州，领山阳、安宜(今宝应)、盐城三县。当时西边还同时置有个西楚州，在盱眙⑧。武德八年(625)，废西楚州，以盱眙县来属东楚州，并去掉东楚州之“东”字，径称楚州。

唐朝

唐初贞观元年(627)，分天下为十个道，开元二十一年分成十五道，均以淮之北属河南道，淮之南为淮南道。楚州属淮南道，淮南道辖淮河以南、长江以北很大一块地方，大都督府节度使驻扬州。
乾封二年(667)，分山阳县增置淮阴县，属楚州。至此，楚州共领五县。
天宝元年(742)，改楚州为淮阴郡，16年之后，即乾元元年(758)复名为楚州。
据唐代统计，天宝年间楚州有26062户，153000人；乾元年间为3357户，16262人。安史之乱，人口失去百分之八十。建中二年(781)，盱眙县改属泗州，故欧阳修《新唐书》卷41只讲楚州领四县，无盱眙。
唐肃宗上元三年(762)，楚州属县安宜尼姑真如，得到天帝所赐八件定国宝贝。真如原河南巩县人，先已得过五件宝物。后因战乱，流落楚州安宜。她得到八宝以后，立即送到楚州，要求按照天帝的意旨，立即转送朝廷。4月，楚州刺史崔先当即派一队人马，专程将此十三件定国宝护至京。当时肃宗死，楚王李豫即位，是为代祥瑞，改元宝应。因为有八件是在楚州所属安宜新发现的，所以即将安宜县改名为宝应县。而人们又习惯以“八宝”为宝应的代称⑨。宝应县过去有个八宝亭，传说就是发现宝物的地方。八宝亭在县南街周总理亲戚陈家的附近，总理少年时代曾去游玩过，多少年后总理还曾提及此事。
楚州地处运河交通要道，许多文人墨客在这里留下珍贵的篇章。宝历二年(826)，白居易与刘禹锡一同应诏回洛阳，途经楚州，刺史郭行余盛情挽留，游览楚州名胜。他们宾主在开元寺歌咏枸杞井等地方，留下了一组诗篇，其中白居易的名句“淮水东南第一州，山围雉堞水当楼”千古流传，很有影响。明代姚广孝《淮安览古》中的“襟吴带楚客多游，壮丽东南第一州”诗句，就是从这里脱胎出来的。开元寺是唐开元年间所建，在今城内西南万柳池中。万柳池为唐代名胜，吴承恩散曲《南吕一枝花》中，首句即为“唐时万柳池”。民国初年拟于此建月湖公园，故今人往往以月湖称之。当年内有万柳亭。正德《淮安府志》云：“万柳亭在府城观风门内，桃柳无数。”万柳池八景：月映仙桥、雪封鹤井、柳堤烟雨、茆茨灯光、野寺晚钟、芦汀雁集、远浦归渔、疏林霁雪。这是珍贵的旅游资源，应当很好地修复开发，供游人参观游览。
刘禹锡《楚州开元寺枸杞井》诗前有小序：“楚州开元寺北院，枸杞临井，繁茂可观。群贤赋诗，因以继和。”诗云：“僧房药树依寒井，翠黛叶生笼石愁，殷红子熟照铜瓶。枝繁本是仙人杖，根老新成瑞犬形。上品功能甘露味，还知一勺可延龄。”刘禹锡诗序中既有“群贤赋诗，因以继和”，大约是郭使君先作一诗，刘、白二人随和。可惜这位东道主郭使君的诗，今却不传。白居易的和诗今在，题为《和郭使君题枸杞》，诗云：“山阳太守政严明，吏静人安无犬惊。不知灵药根成狗，怪得时闻吠夜声”刘同时另有诗《山阳辞郭中丞使君》，其中有两句云：“银汉雪晴褰翠幕，清淮月影落金卮。”
唐代是诗歌盛行的时代，楚州出了不少诗人，其有吉中孚、赵嘏等。吉中孚(730—788)，字子猷。他生于开元盛世，少年出家为道士。天宝末年曾寓居鄱阳，与卢纶为林泉之友。后还俗攻读，至长安，日与王侯高会，一时名满京都。与司空图、钱起、李端等被并称为“大历十才子”。其诗神骨清虚，吟咏高雅。建中元年(780)进士及第，授予万年尉。召入为秘书省校书郎，继登博学鸿词，为翰林学士。兴元元年(784)，由司封郎中、知制诰擢为谏议大夫。贞元四年(788)为中书舍人、户部侍郎。其妻张氏，亦工诗，夫妻同时以诗名。张氏作品流传至今的有《拜新月》、《咏柳絮》各一首。
晚唐时期，楚州又出了另一位著名诗人，他的名字叫赵嘏(815—859)，字承佑。20岁前后从军游历，曾北至塞上。大和初，元稹移镇浙东，往游其门，与其幕僚卢简求结识。元稹移镇武昌，乃客宣城为幕宾，与诗人杜枚友善。大和六年为乡贡进士，次年省试落第，留寓长安8年。豪迈爽达，多陪接卿相，出入馆阁如亲属。作《长安秋望》诗，有名句“残星几点雁横塞，长笛一声人倚楼”，时人传诵之，杜枚击节称赏，呼之为“赵倚楼”。会昌三年回江东，寓于润州。再入长安，次年成进士，“一日名动京师，三日名满天下。”唐德宗闻名要读他的诗，左右送上，读到“徒知六国随斤斧，莫有群儒定是非”，德宗不悦，因而未能及时授官重用。大中初，复来长安，仕为渭南尉。不得志，年方40卒于任上。著《渭南诗集》3卷(清末楚州段朝端搜集编辑)，收诗260余首。其诗清园熟练，时有警句，不假雕饰，了无斧凿痕迹。
唐代对外政策很开放，外国人来华既方便又有许多优惠条件。楚州地处淮河边上，当时淮河向东不远就入海，因此，楚州是一个重要的港口城市。楚州新城北边有个新罗坊，是新罗(今韩国)侨民的聚居区。新罗人在这里从事造船业和航海业，人数很多，不会少于数千人。他们有免税十年的优惠，而且还有自治权。管理机构为勾当新罗所，负责人称押衙或总管，还有专职翻译，这些均由新罗人自己来充当。他们的经营使楚州港与苏州、明州、泉州、广州齐名。楚州新罗坊是苏北一带涟水、海州等地各中小新罗坊的中心机构，有点类似领事馆的样子。他们的造船水平和航海技术更是名扬四海，日本人由唐回国特地来楚州订船，甚至连泉州、广州的客商有时还到楚州来订船或租船。唐文宗开成四年(839)，日本高僧园仁法师来大唐求法，三次经过楚州。初来时先住开元寺，后移龙兴寺，以后均在楚州新罗坊停留，由新罗人出面为他办理交涉。新罗坊在新城北辰坊，即末口遗址处。前几年，韩国朋友曾特地来寻访过。

五代

唐末，楚州为淮南节度使杨行密所据，杨后被封为吴王。进入五代时期，北方传五代，南方立有十国。杨氏割据一方，建立吴国，但仍奉唐朝的正朔。公元937年，徐知诰取代杨氏，恢复原姓李，在南京称帝，改吴国为齐国，后又改为唐，史称南唐。
五代期间，楚州先属吴国，后属南唐。据说，南唐时山阳县曾一度称为顺化军。五代末，公元957年，北周欲统一天下，大将赵匡胤率领北周大军进攻南唐的楚州。12月辛酉至楚州西北，俘南唐大将陈义昭，陆续攻下海州、扬州，围住楚州。
这实际上是一次改朝换代的战争，打得非常残酷。赵匡胤在淮河以北，造百尺高楼亲自督战。因为所用齐云舰过大，不能通过北神埝，乃发楚州民众开凿老鹳河以通行。围楚州40日不破，乃“梯冲临城，凿城为窟宅，实薪而焚之，城皆摧圮”。
陆游《南唐书》记载，在楚州城破以后，张彦卿犹列阵城内巷战，转至州衙，长兵短兵皆尽，就拿绳床(可以折叠的轻便坐具，如折叠椅一类)。进行搏战，舆兵马都监郑照业皆死之。赵鼎臣《竹隐畸士集》记载：方城中之危也，彦卿舆诸将立城上，诸将泣谏劝降，彦卿颔之，乘诸将回头，则抽剑将其子头砍下，泣谓诸将日：“此城吾之死所，劝我者如此子矣。”诸将见了，无不痛哭，莫敢言降。
城破，城内军民死者万余人，庐舍焚之殆尽。周兵亦死伤甚众。《曲洧旧闻》记载。北周大军进城，因付出的伤亡代价太大，心中气愤，杀红了眼，见人就杀。据说有一妇女头已被砍掉，怀中的婴儿却仍然在吸乳。赵匡胤见之不忍，方下令禁止屠城。这条巷子里的居民因此得以幸免被杀者不少，故而取名为“因子巷”，后讹为“金子巷”。今莫知所在。

宋代

宋统一中国以后，这儿仍称楚州。当时分天下为十五路，后增至二十三路。楚州一直属于淮南东路。宋代楚州辖山阳、盐城、淮阴、宝应4县。涟水、盱眙也曾一度属于楚州。
当时楚州是漕运要道，岁漕江东米四百万斛以给京师。主持天下漕务的叫发运司，发运使地位很高，仅低于宰相和枢密使。在地方设转运使和副使，淮南转运使的办公地点就设在楚州。初设副使两员，后一员移置庐州(今合肥)。到了南宋，因为战争，楚州不再通漕，治楚州者移真州(今仪征)，治庐州者移舒州(今安徽潜山)。
楚州以北山阳湾水流迅急，多有沈溺之患。太平兴国初，转运使刘蟠就曾提议开凿一条新河——沙河，用以避开淮水之险。事未成而改任别官。乔维岳继任淮南转运副使，不久迁右补阙，升任转运使。太平兴国八年(984)二月，实施前议，开河自楚州至淮阴，凡60里，舟行便之。事见《宋史·河渠六》和《续资治通鉴》卷12。
宋初，计量重量的权衡轻重量失准，“吏因为奸”，“校计争讼，动涉数载”。淳化三年(992)，朝廷命刘承规“推究本末，改造旧制，详定秤法”。刘承规(950—1013)，楚州山阳人，是宋初太监，字大方。其父本北周太监，因而从小即在宋宫中为黄门小底(即小太监)。宋真宗时升北作坊副使，曾出使福州、定州、滑州、陕西等地，参与处理许多国家事务，类似唐代高力士那样，很有权力和地位。淳化三年任监内藏库、崇仪使，当时太府所藏自1钱至10斤51个铜式，没有一个准确，权衡失去统一标准。守藏吏接收送进的金帛无法准确计量，前后任交接也常为轻重争讼；社会上常利用这一点进行欺诈。景德中，刘承规推究本末，按《汉书·律历志》的做法，以矩黍为则，详定秤法，铸定铜式33，铜牌20，授于太府收藏。又置副本11套于内府、外府、四方大都，从而改变了度量衡混乱局面，使天下权衡统一，方便了计量与贸易，有利于经济发展。他还参与过《册府元龟》等大型书籍编修工作。本名承圭，因常有病，宋真宗依道书为易名承规。死后赠节度使，谥忠肃。
熙宁五年(1072)，历法严重不准，决定重修历法。当时沈括提举司天监，推荐卫朴来主持这一工作。卫朴，楚州山阳人，北宋天文数学家。平民出身，双目失明，栖身楚州北神镇一个神庙里，以卖卜为生。记忆力特强，过耳不忘。精通算法，筹算口算都极神速。在案上布筹运算很复杂的数字，运筹如飞，观者眼睛都跟不上他的手动速度。有时人挪动一筹，他会立即发觉，用手拨正。能用心算准确推知古今日月蚀。史载春秋日食36次，过去的历算家们计算，只能推出25、26次，一行也只能算出27次，而卫朴竟推出35次，唯庄公18年一次，古今科学家推算皆不当蚀，怀疑记载有误。沈括曾任沭阳知县，知其名，所以推荐他。当时朝廷给了卫朴五十千钱，便令他立即进京，主持工作。当时司天监并无天象观测记录，卫朴只好新制浑仪、景表、玉壶浮漏，于翰林天文院安置，并培训人员，重新进行观测。在取得一定的资料以后，于熙宁八年(1075)制订了《奉元历》。由于天文观测资料缺乏，此历只是对旧历气朔等方面作了一些修正，其它方面无法着手。因此沈括说，卫朴的才能未能得到发挥，但其准确度已超过了一行。卫朴还著有《奉元历经》、《七曜细行》等天文著作。历成以后，朝廷只“赐”“钱百千”而已。
元丰八年(1085)，朝廷赐楚州孝子徐积绢米。徐积，宋代文学家，(1023—1103)字仲车，进士。历官楚州教授、和州防御推官，改宣德郎监中岳庙。事母至孝，以节孝独行名世。谥节孝处士。积三岁父殁，每旦，哭甚哀。母使读《孝经》，辄流涕。事母尽孝，朝夕冠带定省。年四十，不婚不仕。不婚者，恐异姓不能尽心于母也；不仕者，恐一日去其亲也。乡人勉之就举，遂偕母之京师。既登第，未调官而母亡，遂不复仕。监司上其行，以为郡教授。久之，致仕，归山阳。与苏轼、张耒等友善，积尝语苏轼曰：“自古皆有功，独称大禹之功，自古皆有才，独称周公之才，以其有德以将之故尔。”轼然其言。有徐节孝祠在镇淮楼东县东街，是我市县级文物保护单位。
北宋后期，楚州出了一位画家，名叫廉布。廉布，字宣仲，宋代楚州山阳县(今楚州区)人。生卒年不详，他入仕于北宋末，老于南宋。年纪很轻的时候考中进士，进入太学任武学博士。少年得志，成为后来僭皇帝的张邦昌女婿，因此，张氏灭后，廉布一直不得入仕，以作画名世，与陆游等游。廉布的绘画是学苏东坡的，擅长画山水，尤工枯木丛竹，奇石松柏，种种飘逸，清致不俗。另有小说集《清尊录》传世，后世小说戏剧如“三言”、“两拍”等多从中取材。廉布有一个儿子叫廉孚，也善于绘画，“颇得家法”，“亦有父风”。
南宋初年，北军长驱南下，千里长淮成了天然屏障，挡住了南侵的金兵。随之，楚州成为南北交兵之地。建炎四年(1130)正月，金人完颜昌率大军攻楚州，驻城北孙村寨。知州赵立仅以万人固守，敌不能下。金兵绕道南下攻取高邮、扬州。5月，金兀术自六合归，屯于楚州南之九里径，断了赵立粮道，并南北夹击楚州，亦不能下。8月复攻，形势紧急，宋朝廷令张浚支援，张不肯行；又令刘光世、岳飞来援，刘兵亦未动。惟岳飞由泰州北进，攻高邮，至三墩被阻，其他援兵亦不能近。楚州孤城，久已绝粮。初食野豆野麦，后食草根榆皮。赵立天天登城作战，城屡破屡堵。乙卯，上城东门未半，飞炮碎其首。左右驰救之，立犹日：“吾终不能与国破敌矣!可举至三圣庙中。”并要军中不要把此消息传出去，不让敌人知道。言终而绝，年仅37岁。然人闻其死，知城必破，失声巷哭不可止。又过了13天，楚州城破。从重围到城陷，激战一百余天，楚州元气因而大损。
赵立徐州人，家属先死于徐，以单骑入楚州。后得到一个知书有文化的女子，使侍左右，读军中书记，城破而没。立为人木强，不知书，其忠义盖出天性；善骑射，容貌甚壮；不喜声色财货，月俸给皆取其半，与士卒同甘苦；每战，擐甲胄先登，有退却者，必大呼疾驰至其侧，卒而斩之，众畏服，亦乐为用。楚州城中有兵不足万人，且主客两地人矛盾激烈，能坚持100余天，实属不易。阵亡后，赠资政殿学士，谥壮节，立庙楚州，号忠烈。
绍兴元年(1131)，楚州即被收复。
绍兴五年(1135)三月，韩世忠为淮东宣抚使，率大军从镇江出发，始屯军山阳。当时“军行整肃，秋毫无犯”。六年三月，韩世忠以少保、淮东宣抚处置使、兼节制镇江府，徙武宁、安化军节度使，正式置司楚州。《宋史·韩世忠传》云，“世忠披草莱，立军府，与士同力役。夫人梁亲织薄为屋。将士有怯战者，世忠遗以巾帼，设乐大宴，俾妇人妆以耻之，故人人奋厉。抚集流散，通商惠工，山阳遂为重镇。刘豫兵数入寇，辄为世忠所败。”七年，朝廷有人想让韩世忠移司镇江，遭到韩的拒绝。
吴玉搢《山阳志遗》卷二云：“宋绍兴五年，都督张浚劳师镇江，召韩世忠亲谕上意，使移兵屯楚州，以撼山东。时楚州屡经兵革，地方榛芜。世忠披草莱，立军府，屯兵于郡城之西北，去城三里，名曰北辰。夫人梁氏亲织薄为屋，(即芦席，至今此地人以织席为业。)抚集流散，山阳遂成重镇。在淮十余年，兵仅三万金人不敢南下。后秦桧俗收三大将权，拜世忠为枢密使。世忠遂以所积军储钱百万贯、米九十万石、酒库十五归之于朝。”
梁夫人名红玉(?—1135)，宋代著名抗金女英雄。楚州北辰坊人(即今新城人)，因家贫战乱流离润州为妓。遇韩世忠于军中，嫁之，屡助韩建立功勋⑩。建炎三年(1129)3月，韩世忠守秀州，叛臣苗傅取梁红玉及其子韩亮至军中为人质。梁诡称同意劝韩与之同谋，取诏去秀州召韩入都，平定了苗刘之乱。因此，朝廷封梁为安国夫人，给内俸以宠之，功臣妻给俸自此始。建炎四年，助韩世忠守镇江，与金人大战黄天荡，梁红玉亲执桴鼓指挥作战48天。以8000宋兵打败10万金兵，创造了一个著名的以少胜多的战例。由于世忠疏忽，致金人逃走，梁上书劾韩“失机纵敌，乞加罪责，举朝为之动色”。韩世忠守楚州，梁亦在军中。她回到故里，亲自织薄为屋，帮助韩练兵作战。后被封为杨国夫人。死后，与韩同葬苏州灵岩山。今新城北边有梁红玉祠，为我市县级文物保护单位。
此后不久，即在当年，在楚州置楚泗承州镇抚使、淮东安抚置制使、京东河北镇抚大使，仍由韩世忠来这里开府镇守。
绍兴十一年(1141)，宋金和议成，以淮河中流为界，楚州新城以北即为金国所有，楚州即成了边塞。北边是金兀术，南边是韩世忠和梁红玉，长期互相对峙。金人多次南侵，就是不得越过淮河，说韩世忠在此“如老罴当道”。杨万里来楚州时，做了一首诗《望楚州新城》，其中有云：“全盛向来元孔道，杂耕今是一雄藩。”另有一首《登楚州城望淮河》，有句云：“此去中原三里许，一条玉带界天横。”
楚州城离边界仅三里许远，一眼就能望到。这条“玉带”就是结了冰的淮河。这两首诗就当年的实况写照。
据说当年金人还曾在今河北镇修筑过城池。这个城俗称三角城。《续纂山阳县志》卷14“三角故城”条引《淮雨丛谈》云，河北曾有一破城址，他小时候还曾见过此城的南门与东门。道光间修楚州旧城取砖石料，此二门才被拆除。他认为这是明正德年间建以护盐的小城垣。然而，邑人窦筠生在此条后附注说：他在道光癸巳(1833)，曾于河北见到地上有一残碑，上有“镇南节度正使完颜王(右半缺)、镇南节度副使李献□，奉昌圣明通正神□敕旨，领□千八百名建造淮楚河北三角砖城。今造成二门，西章成门，有基脚，未成奉调”等字样。他还说，最后一行是“明昌八年立案”。残碑上明明写着金明昌年造，故决非明正德间所筑。“明昌”，金章宗明昌年号只有6年，明昌六年相当于南宋宁宗庆元元年(1195)，次年即改元为承安元年。碑文中“八年”的“八”字当作“六”字，可能因漫漶不清，被误认为“八”⑾。遥想当年，金兵在此长期驻扎，作为一个据点，筑一个小城也是理所当然的事情。
议和成功以后，秦桧煽动高宗夺三大将兵权。十三年，韩世忠由扬武翊运功臣、太傅、横海、武宁、安化军节度使、醴泉观使、潭国公进封为咸安郡王，完全失去兵权。二十一年，进为太师，退休。此前，张浚与岳飞来楚州，处置边防，带韩世忠回去，张浚欲分韩的背嵬军，被岳飞拒绝。因此，张浚心怀不满，诬陷岳飞主张放弃楚州，成为秦桧害死岳飞的借口。
宋孝宗隆兴二年(1164)十一月，金兵徒单克宁出军淮泗间，进攻楚州。与宋将魏胜相拒于楚州之十八里口。魏胜取弊舟凿其底，贯以大木，列植水中，别以船载巨石贯以铁锁，沉之水底，以塞十八里口及淮渡舟路。以步兵四万人屯于淮渡南岸、运河之间。克宁麾兵前战，自旦至午，宋兵败，逾运河为阵，余众数千皆走入营中。宋兵大败。追至楚州，射杀楚州知州魏胜，遂取楚州及淮阴县。南宋小朝廷吓坏了，连忙向金人乞和，金兵才停止南侵。魏胜死后，朝廷赠保宁军节度使，谥忠壮，为之立庙，号褒忠。据县志记载，褒忠祠在楚州东门内，今不存。此年冬天，沿淮流民避乱江南达三十万，结草舍遍山谷，大半冻饿和得病而死。
次年，与金人议和成，恢复楚州。
乾道六年(1170)正月乙卯，陈敏修楚州城，有“银铸城”之美称。
《宋史·陈敏传》当时有人提议加强清河口的守戍。陈敏说：“金兵每出清河，必遣人马先自上流潜渡，今欲必守其地，宜先修楚州城池，盖楚州为南北襟喉，彼此必争之地。长淮二千余里，河道通北方者五，清、汴、涡、颍、蔡是也；通南方以入江者，惟楚州运河耳。北人舟舰自五河而下，将谋渡江，非得楚州运河，无缘自达。昔周世宗自楚州北神堰凿老鹳河，通战舰以入大江，南唐遂失两淮之地。由此言之，楚州实为南朝司命，愿朝廷留意。”于是，让陈敏再次出守高邮，并与楚州守臣左佑一同修筑楚州城，左佑死后，陈敏直接到楚州来任知州。北方金国使臣过淮者，观其雉堞坚新，号“银铸城”。
绍熙元年(1190)五月丙寅，修楚州城。此见《宋史·光宗本纪》及《续资治通鉴》卷152。具体情况，语焉不详。
绍熙五年(1194，金明昌五年)八月，河南阳武黄河决堤，淹封丘，直向东流，分为二支，北支由北清河人海(即今黄河人海之处)，南则由南清河入淮。此为黄河夺淮之始。从此，淮河一河承两河之水，经常决堤，淤塞河道，淹庐舍农田，楚州一带深受其害。
开禧二年(1206，金泰和六年)十月，金兵大举南侵。纥石烈执中率兵二万出清口，宋以步骑万余列南岸，战舰百艘拒上流，相持累日。执中以舟兵二千搏战，遏宋舟兵，遣副统移刺古与涅率精骑四千自下流径渡。宋兵望骑兵登南岸，水陆俱溃。追斩及溺死者甚众，尽获其战舰及战马三百，十一月丁亥，遂克淮阴，进兵围住楚州。金兵七万在楚州城下，三千守淮阴粮，又载粮三千艘泊大清河。镇江副都统毕再遇谋知之，曰：“敌众十倍，难以力胜，可计破也。”乃遣统领许俊间道趋淮阴，夜二鼓衔枚至敌营，各携火潜入，伏粮车间五十余所，闻哨声举火，敌惊扰奔窜，生擒乌古伦师勒、蒲察元奴等二十三人。金围楚州已三月，列屯六十余里。再遇遣将分道挠击，军声大振。再遇乃更造轻甲，长不过膝，披不过肘，兜鍪亦杀重为轻，马甲以皮，车牌易以木，而设转轴其下，使一人之力可推可擎，军中甚以为便。金人常以水柜取胜，再遇夜缚藁人数千，衣以甲胄，持旗帜戈矛，俨立成行，昧爽，鸣鼓；金人惊视，亟放水柜。后知其非，意甚沮。乃出攻之，金人大败，楚州城围以解。升毕再遇为镇江都统，权山东、京东招抚司公事，兼知扬州、淮东安抚使。
淳熙十年(1183)，楚州知州王詷，在原来地基上重建淮安府儒学。嘉定初年，郡守赵师迪、王孟祥修葺府学，并建正殿。八年(1215)，应纯之知楚州，兼京东经略安抚使。他文武兼顾，一方面修葺学宫，大新学制，在州学内建小学斋、在州泮池上建献功堂。另一方面还在楚州复修陂塘，他认为城西管家湖是个战略要地，他向上申文中说，淮城东、南、北皆不足守，惟迤西水势深广，可练兵用武，管家湖是天然水柜。于是他在西门外建水教亭，在西湖教习水师，由城西门小舟可入城。就连泮池上的献功堂，也是兼作教习水师之用，取在泮献功之义。盖因嘉定十年(1217)，在楚州置淮东制置安抚公事司。应纯之置忠义军，接纳、安置山东来民间武装散兵游勇。当时忠义军李全等方纵横涟楚间，怕有不测，故筑城浚濠，修文练武，预作防备。
当宋宝庆、绍定间，楚州发生李全之乱，焚杀最惨。此事见《宋史·李全传》，有两卷之多。《齐东野语》亦较长篇幅记载。这里从略简述一下。
李全本山东农家子，在那天下大乱的时代，群雄并起，便拉起竿子成了草头王。善使一杆铁枪，人称”李铁枪”。又娶女头目杨安儿(又名妙真)，杨的武艺也很高，善使“梨花枪”，人称“杨姑姑”。李全得此，势力更加张狂。掠夺宝物无限，就是缺粮，饥不得食。当时楚州守臣收容北来的散兵游勇，编为“忠义军”，发给粮食，令其抗击金人。嘉定十年，李全夫妇带着他的人马来到了楚州，楚州应纯之接纳了他。李全北讨山东，取得很大胜利，朝廷封了左武卫大将军、广州观察使、京东忠义军都统制、马步兵副总管。李全得了很大的官，军功又显赫，于是逐渐傲慢起来，从地方到朝廷都害怕他存有异志。
许国任楚州知州时，一心要杀杀李全的威风，要李全以大礼相见。经人调停，李全已答应了，但要求许国回之以礼。在正式见面时，李确以朝参礼拜于庭下，而许国傲然坐而受之。李全一气之下，带兵回青州而去。从此即种下了祸根。李全暗地派部下刘庆福回楚州捣乱，许国得到下属的报告，却不以为然。宝庆元年二月，庆福设宴于万柳亭，楚州的官员多数参与。突然间，北军从南门入城，直趋楚州衙府。许国面中一箭，流血被面而走，乱兵悉害其家。大纵火焚官寺，两司蓄积，尽为贼有。许国由亲兵数十人护着躲到三茅道堂，被北军搜获，已吓得不能说话。北军将他囚于楚台，派兵环守，第二天，许国遂死于楚台。另有一说，许国缒城逃出，自缢于途中。此是李全乱淮的开始。三茅道堂、楚台皆城中旧地名，今不详所在。万柳亭在万柳池中，当时还有一个万柳堂。南宋末，诗人戴复古来楚州，曾宴于万柳池，凭吊古战场，并作有一首满庭芳《上巳宴万柳池》⑿。
事后，朝廷无可奈何，即选了一个与李关系不错的徐稷为楚州知州，例兼淮东制置使。徐曲意阿奉李全，称李为“恩府”，称李妻杨氏为“恩堂”。朝廷以徐太软弱无能，又重派刘卓来代替他。刘至楚州，心知不能制服李全，惟以镇江兵三万自随。宝庆三年(1227)2月，忠义军另一头目夏全与李妻杨氏合谋，围困楚州官衙，焚官民舍，杀守藏吏，取货物。当时刘卓精兵尚有万人，窘束不能发一令，夜半缒城，仅以身免。镇江军与贼战，死者大半，将校多死。
此后又派姚忡为淮东制置使。姚忡就更惨了，他到了楚州城东，不敢入城，就在官船上办公。有事必须入城，就用徐晞稷故事见杨氏，而礼犹过之。后来杨氏准许姚忡入城，姚乃入城。因为官衙焚毁，一时难以修复，只好寄治僧寺中，睁一只眼闭一只眼，混日子而已。
不久，忠义军内讧，李福杀了刘庆福。当时楚州几经变乱，储粮不多，上面的军粮又迟迟不到，满足不了忠义军的需求，便引起军众骚动。李福乘众怒，与李全妻杨氏阴谋策划威逼姚忡。他们请姚忡宴饮，姚忡到了以后，而杨氏也不出来接待。李福又以姚忡名义，召姚的幕客参加，又以杨氏名义，召姚忡二妾一同赴宴。诸幕客知有变，不得已而往。杜耒穿上朝服，走至八字桥，李福兵要杀他，他向南再拜后被腰斩。姚忡被人救出，去掉胡须鬓发，连夜缒西城逃走，徒步归明州，未几即死去。贼党立即将南门堵塞，只开北门。将当地民田压价拍卖，并自收赋税，供给军需。他们的行动引起张林等不满，张便杀了李全次子及杨氏(实李全次妻)，传首临安。朝廷立即派彭、张惠、范成进、时青等领兵来楚州，趁势杀掉李全余党。他们进入楚州城，分兵五路，各领一千人，一屯南渡门，一屯平河桥，一屯北神镇，城中城西各一。后来时青变了卦，密报于李全。其余的人即取消行动，不久都投降了金兵，并引金兵入城。
此前，李全在北方青州被蒙古大兵围困，屡打败仗，遂降了蒙古。得到时青的密报以后，与元兵将领杀回楚州，杀了许多人，因为时青反复无常，连时青及妻子也杀了。绍定元年(1228)春，李青到处募人为兵，并伐冢取棺材板，铁钱为钉，熬囚脂抬油灰，打造战船。招沿海亡命之徒为水手，练水兵于射阳湖。此时尚未公开反宋，索取宋的钱粮如故。为了便于水军活动，开通了马罗港、寿河，引淮船人湖，积极做反宋准备。绍定三年(1230)，李全取得泰州，进攻扬州，公开反宋，受到赵范、赵葵的有力抵抗。李全大败，四年正月，李全被擒杀。二赵大兵向北追杀余敌至平河桥，又破李全余兵于寿河。再败贼于十里亭，直至淮安城下。余贼龟缩人城，焚二千余家，城中哭声振天。五月丙戌，官兵攻上城，互相踏肩为梯，自丑至未，五城俱破，斩首数千，生擒数百。杨氏见势不妙，渡淮北逃。楚州被收复。
自嘉定十年李全率众来归，至宝庆元年肇乱，及绍定四年李全诛，杨氏去，前后在淮凡15年，乱者7年，淮人遭其荼毒，几无孑遗。二赵兄弟虽收复楚州，而城郭隳坏，人民凋敝，不足以称重镇矣。
宝庆三年(1227)六月，因李全之乱，江淮人民无以为生。朝廷以淮乱相仍，遣帅(朝廷派来军政长官)必毙，视楚州为凶地。决定弃淮守江，不复在楚州建阃(即不再设置淮东制置安抚公事司)。以后这里就以其帅杨绍云兼制置使。命通判张国明权守视之，仅羁糜而已。
此年七月，取消楚州这机构，升宝应为州，而原有宝应县如故，以原楚州所属的盐城、淮阴、山阳及宝应县隶属于宝应州。
今镇淮楼清乾隆以前都称谯楼，即鼓楼。正德《淮安府志》卷六记载，为宋宝庆二年(1226)所建，当时叫做谯楼。三间，台高二丈五尺，阔五丈，深二丈。北侧四十步即当时楚州衙。谯楼一般都是在官府之前。但谯楼是中国传统建筑，是官府报时之所，是封建政权的象征，一般城市都有。楚州是老城，至宋已有近千年的历史了，老早就应该有谯楼了，不当至宋始建。志书上所谓的“建”，含意不一定像今人那么严格，也可能是原物在战争中毁了，当时仅是复建、重建。现为江苏省级文物保护单位。
宝庆二年(1226，金哀宗正大3年)11月，楚州忠义军王义深等以城降金，金即改为平淮府。旋复为宋有。次年8月，李全及其妻杨氏复入楚州据之。
绍定元年(1228)3月，升宝应州山阳县为淮安军，改山阳县为淮安县。“淮安”一名由此开始。取名之义，大概是受战争祸乱过甚，祈求今后淮地永安。一说是淮水老是泛滥，祈求淮水永安。事实上当时淮河水患并不是很突出的，此说恐怕与当时的背景不大相合。
端平元年(1234)，升淮安军为淮安州，只辖淮安、涟水二县。涟水县不久升为涟水军。
名剧《牡丹亭》部分内容即以此为背景写的。特别是第38出《淮警》、第42出《移镇》、第43出《御淮》、第49出《淮泊》，即以楚州为故事的发生地点。剧中的安抚使杜宝，就是徐稷等人化身。
据史书记载，楚州历来是兵家交战拉锯地带，兵火灾难深重，而宋代尤为酷烈，因此人烟稀少。《山阳志遗》卷4云：理宗时(1225—1264)文本心任楚州太守，无事可做。他上宰相贾似道启中云：“人家如破寺，十室九空；太守若头陀，两粥一饭。”这是当时楚州的实况写照。
宋咸淳十年(1275，元至元十二年)，金人相兀速袭父(怯怯里)职，从御史大夫博罗罕平涟水、海州。秋九月，从丞相伯颜渡淮，率兵一千骑攻淮安南门，破之。但由于宋兵李庭芝等坚守，城未下。十二年(1276)，元兵攻取安东州，以马罗军寨作山阳县。不久即取得山阳，遂移山阳县治入城。九月戊寅，会师淮安城下，遣新附官孙嗣武叩城大呼，又射书城中，谕守将使降，皆不应。庚辰，招讨别吉里迷失拒北城西门，伯颜与淮东都元帅孛鲁欢、副元帅阿里伯亲临南城堡，挥诸将长驱而登，拔之，溃兵欲奔大城，追袭至城门，斩首数百级，遂平其南堡。伯颜因攻取淮安功劳，死后被追封为淮安王，后又进封淮王。淮安自此便进人了元朝的版图了(见《金史》伯颜等传)。
南宋末，楚州出了一位画家龚开。龚开(1222—约1304)，字圣予，号翠岩、龟城叟。年轻时负才气，与陆秀夫同为广陵幕府。理宗时为两淮制置司监官，入元不仕，隐退苏州，以卖画为生，80余岁卒。生活极为清苦，“立则沮洳，坐无几席”。长髯及足，为人博文耿介，工诗善画，作古隶，得汉魏笔意；画山水，师承二米；画人马，师曹霸。在师法前人的基础上，创立简练的笔触和纵放的描法，开后代写意画之先河。尤善作墨鬼、钟馗及瘦马，怪怪奇奇，自成一家。名作有《钟馗移居》、《钟馗嫁妹》、《中山出游图》、宋江三十六人赞及图等。当时人称“得其片纸如得拱璧”，“不可以清玩目之”。方回赠诗云：“草字隶字各神妙，古诗律诗俱豪雄”。著有《文、陆二丞相传》等，辑为《龟城叟集》。在宋代楚州有龟城一名⒀。

元朝

蒙古人建立元朝，于至元十年(1273)在淮安设淮东安抚司，次年，改为淮安总管府，属河南江北等处行中书省，淮东道宣慰使司，江北淮东道肃政廉访司，下辖山阳、淮安、淮阴、新城、清河、桃园七县。淮东道肃政廉访司开始时设在淮安，至元二十九年后移治扬州。
至元十七年(1280)六月，将泗州划属淮安总管府。泗州辖有淮平县、虹、盱眙、天长、五河县5县。(泗州原领的县还有睢宁县、灵壁县，睢宁县十六年割属邳州，灵壁县十七年割灵壁入宿州。盱眙、天长、五河县是二十七年由临淮府来属。)
二十年(1283)，再升淮安总管府为淮安路，将原有的淮安、新城、淮阴三县并人山阳县，直辖县减为四个。增辖临淮府(领虹、五河、盱眙、天长)、海宁州(即海州，领朐山、沭阳、赣榆)、安东州(不领县)。这个范围为今天苏北一半和安徽一部分地方，是历史上淮安辖境最大的时代。
至元二十三年，于本路之白水塘、黄家疃等处立洪泽屯田万户村。这个地方大约就是今洪泽县地，洪家疃很可能就是黄家集。当时屯军多时达20000余人。
至元二十七年(1290)正月，革除淮安路下属的临淮府，将其所属的盱眙、天长二县改隶泗州。
据《元史》记载，元代楚州共有91002户，547377人。以前的国都都设在陕西或河南，所以漕运都是由南方先到楚州，再由淮河向西北而去到达京城。元代都城在北方，如果漕运再循故道，复由河南再向北京运去，实在是绕了一个很大的弯子，费时费力。其实元初确实就是这样的。而且还开辟了广济渠，修复金代的中都汩漕河，以保证这条路线的畅通。当时的漕运路线是这样的：从杭州开始到镇江，过长江经扬州到淮安，北入黄河(即淮河)，逆流北上，到达中泺，改用陆运，180里后到河南新乡，再入御河，复用水运达北京。统一全国以后，为了取直，分段来开通或疏凿由北京直接向南的通惠河(北京到通州)、通州运粮河(由通州达御河)、御河(即卫河，南接会通河)、会通河(南接济州河)、济州河(南接泗水，入黄河到楚州)，然后与南方运河相连。这一工程从至元二十六年(1289)开始，到至元三十年(1293)结束，全长3000多里，奠定了京杭大运河的基础。从古到今，不管运河如何修浚或改变走向，楚州一直雄距于大运河的中心点上，始终是大运河的重要枢纽。
至正十二年(1352)闰三月，立淮南江北等处行中书省，治扬州，辖扬州等十个路府，淮安也在其中。
至正十三年(1353)，张士诚据高邮，自称诚王。国号大周，建元天佑。元政府镇压，一时不能下。十四年九月，由元朝太师、中书右丞相脱脱督军出征。十二月，以脱脱“老师费财，已逾三月，坐视寇盗，恬不为意”，削其官爵，安置于淮安路。
至元十六年(1356)十月，元镇南王退驻淮安，赵君用自泗州来进攻淮安城；乙丑，城陷，淮东廉访使褚布哈(褚不华)死之，镇南王被执，逾月不屈，与其妻皆赴水死。初，褚布哈为副使，与判官刘甲捍御淮安，刘甲守韩信城，势相犄角。褚布哈寻上章劾总兵者逗挠之罪，朝廷录其功，升廉访使。刘甲有智勇，号曰刘铁头，与贼战辄胜，褚布哈颇赖之。总兵者怒其劾己，乃将刘甲调走，以别将击贼，欲以困褚布哈，刘甲去，韩信城陷。贼因掘堑围淮安，刍饷路绝，元帅吴德诱运米万斛入河，为贼所掠。攻围日急，总兵者屯下邳，按兵不出，遣使十九辈告急，皆不应，城中饿死者仆道上，即取啖之，草木、鱼鸟、靴皮、弓筋皆尽，撤屋为薪，人多露处，坊陌生荆棘。力既尽，城陷，褚布哈犹据西门力斗，中伤见执，为贼所脔，次子伴格冒刃护之，亦见杀。褚布哈，隰州石楼人，守淮安五年，殆数十百战，精忠大节，人比之张巡。赠翰林学士承旨，追封卫国公，谥忠肃。
先是同佥淮南行枢密院事董抟霄建议于朝曰：“淮安为南北襟喉，江、淮要冲，其地一失，两淮皆未易保，援救淮安，诚为急务。今日之计，莫若于黄河上下濒淮海之地，及南自沭阳，北抵沂、莒、赣榆诸州县，布连珠营，每三十里设一总寨，就二十里中又设一小寨，使烽堠相望而巡逻往来，遇贼则并力野战，无事则屯种而食，然后进有援，退有守，此善战者所以常为不可胜以待敌之可胜也。”又言：“海宁一境，不通舟楫，军粮惟可陆运；而凡濒淮海之地，人民屡经盗贼，宜加存抚，权令军人搬运。”又言：“江、淮多流移之人，并安东、海宁、沭阳、赣榆等州县俱废，其壮者已尽为兵，老幼无所依归者，宜置军民防御司，择军官才堪牧守者，使居其职，而籍其民以屯故地，练兵积谷，且耕且战，内全山东完固之邦，外捍淮海出没之寇，而后恢复可图也。”建议很好，但未被采纳，淮安终于被赵君用等攻下。
元至正十七年(1357)十二月，赵君用称永义王、彭早住称鲁淮王。未几，淮安复为元军夺回，他们便北去山东。十九年七月，赵君用在益都被刘福通部将毛贵杀死，彭早住不知所终。
至正二十二年(1362)八月，张士诚杀元淮南行省左丞汪同。遂发兵攻淮安，旋即占据淮安。这期间，其守将史文炳在淮安修筑了新城。
至正二十六年(1366)夏四月，朱元璋的大将徐达率兵攻至淮安。闻张士诚将徐义兵在马骡港，夜，率兵在袭之，破其水寨，徐义泛海遁去。舟师进薄淮安城下，张士诚的中书右丞梅思祖等将淮安的军马府库簿籍献出出降。徐达宿兵城上，民皆安堵。后即命指挥蔡先、华云龙守其城。华后封淮安侯，为淮安卫指挥使，长期驻守淮安。这一次战争虽是改朝换代的战争，但却是和平解决的。梅思祖的侄儿梅殷，后来成为朱元璋的驸马。朱元璋预知其四子朱棣凶狠，临终遗命梅殷要确保其孙朱允汶为帝。所以后来在“靖难”中，和平解决的。梅思祖的侄儿梅殷以总兵驻守淮安，对抗永乐皇帝兵马南下。
元代修通了大运河的北段，水路可由楚州经山东直达大都北京。文人学士多会于此，留下了许多珍贵的文学作品。戏剧家关汉卿过淮，采集了山阳窦娥的故事，创作了名剧《窦娥冤》。剧中所设场景，楚州都有遗迹可寻。这里确有一个张庄，在城南门外，是剧中张驴儿家所在处；城内确有个窦娥巷，在北门内，是窦娥婆家住的地方。
大文学家施耐庵因元末兵乱迁居楚州，住在都土地祠旁。他在楚州与其门人罗贯中等创作了《水浒传》、《三国演义》等名著。施耐庵就老死在楚州，葬在楚州。后来他的孙子将他的墓迁到兴化施家桥去，他的子孙就在那儿定居。施氏宗祠就在施家桥东面的白驹，白驹今属大丰县，所以大丰、兴化都争着说施耐庵是他们那里人。咸丰年间，施氏子孙修家谱，还曾到楚州城内寻访施耐庵当年住的地方，就在西门内都土地神祠旁找到了。他们还将这次寻访经过写成一篇文章，写到一块木板上，称做”木榜文”，悬在施氏宗祠内。现在白驹施氏宗祠仍有“木榜文”的复制件挂在那里。这也是楚州开发旅游的好项目，好资源，切莫等闲视之。

明朝

朱元璋在元至正二十六年夺取淮安路以后，虽然还没有建立明朝，便于此年四月，立即改淮安路为淮安府，下辖山阳、清河、安东(即今涟水。原为州，洪武二年正月降为县)、桃源(今泗阳)、盐城、沭阳六个县。另外还辖有海州(元代叫海宁州，洪武初改海州)
及其所属赣榆县。洪武十五年(1382)，增辖邳州及其所属宿迁、睢宁二县。一共二州九县，一直到明末不变。当时徐州未设府，只为一州，故淮安所辖几为半个苏北，比元代略小一些。明平定天下以后，分全国为十三个省，外加南北两个直隶，共十五个省级单位，淮安属于南京，即南直隶。据《明史·地理一》记载，洪武二十六年时，全府编户80689，口632541。弘治四年时，全府户27978，口237527。万历六年时，全府户109250，口906033。
洪武年间，都城在南京，江南财富就在身边，漕运不是什么大问题。明成祖迁都北京，财富由东南供给，漕运成了生命线。永乐元年(1403)七月，命平江伯陈瑄充总兵，兼管海陆粮食运输。永乐九年，修浚了元代的大运河，使南北直接转输。仍命陈瑄主管此事。
当时江南漕舟抵达淮安后，都要陆运过坝，越过淮河到达清河，劳费甚钜。永乐十三年，陈瑄用故老言，自楚州城西管家湖，循宋乔维岳沙河故道，凿渠二十里，为清江浦，引导湖水入淮，并在新河上筑了四闸，(后又增筑一闸，即板闸)以时渲泄。又缘湖十里筑堤引舟，由是漕舟直达于清河，避开了淮河的风险，又节省了时间和费用。明宣宗即位，命陈瑄直接镇守淮安，督漕运如故。因为漕运的关键在淮安，命他镇守淮安，就是让他在淮安扎下去，专心致志办好这一差事。陈在淮安的官邸在今楚州宾馆内，东边是他的总兵府，西边是他的私宅，私宅后来成了漕运总督府。
因为漕运涉及到催粮、督运、河道整治等多方面，与各省部军政官员打交道，要协调许多关系，不是一员武官所能做到的。景泰二年(1451)，在楚州设立了省部级机构漕运总督府，委派一名文臣总督驻此(第一任总督是王竑)，专管天下各省漕运事务。总督外加都察院都御史和巡抚衔，兼巡抚淮、扬、凤、庐四府，还提督军务，可以弹劾处置有关官员，权力很重。为了保证漕运畅通，同时又配备了漕储道、漕运理刑等一系列官属。原有的漕运总兵、参将等武官不变。他们分工，文督催，武督运，还兼管河道。这是一个大的机构。当时本地驻军也比较多，有淮安、大河等卫所，每个卫均有几千人。自城西运河开通以后，又在板闸设立一个钞关。这个钞关类似现在的公路收费站，专门在水上收税费，每年可收白银数百万两。一时楚州城内小至七品县令，大至二三品总督大员，到处是官衙，有“官如传舍(旅舍)”之称。
漕运总督衙门几经变迁，最后定在城正中央。遗址现已发掘清理，供游人参观游览，北部原是大观楼位置，将建立漕运博物馆。督府衙门的存在，证明楚州古城曾是准省级的城市，并非只有七品芝麻官的一般小县城，也不是仅四品黄堂的一般府城。有条件的话，应当修复一些督府的建筑，作为旅游景点来开发。淮安府府衙为宋元时代的旧官衙，明清两代多次修建，现为淮安机械配件厂占用，在电影公司西北边。这是我省仅存府衙之一。以上两处都为省级文物保护单位。
正德十四年(1519)十一月乙巳，明武宗挟着妓女刘美人“南征”朱宸濠，至淮安时，南京及山东、河南、淮扬等处，文武百官，皆以迎送车驾，汇集春夏戎装，徒行道路间，无复贵贱。佞臣江彬不时传旨号召，有所征索，旗牌官考缚郡县长吏，不异奴隶。通判胡琮惧而自尽，南京守备成国公朱辅见彬即长跪，漕运总兵远候仕隆稍不为为屈，彬怒，数窘之。江彬又遣官校四出至民家，假传圣旨向官民索取鹰犬、古器，民惴惴不敢致诺，或稍不如意，就被抓走。近淮三四百里间，无得免者。甲寅，武宗至淮安府，屏去侍卫，徒步入城，驾幸总兵顾仕隆私第。十五年九月北还，初七，驻跸淮安，漕运都御史从兰、漕运总兵官顾仕隆等呈进贺功金牌、并花红彩帐。明武宗戎服簪花，鼓骑入城。经过山阳县儒学时，入进学校，视廊庑肖像。移时，复入教官舍，取《资治通鉴》等书以出。先是，有司治故尚书金濂第，以俟临幸。是夜止濂第。癸亥，重阳节。武宗住在淮安，刘美人住金濂后楼，左右兢进菊花，旗牌官遂缘此责取于民，城中大扰。武宗后来在清江浦自泛小舟，渔于积水池，舟覆落水，左右入水掖之而出。自是身体有病，回去以后不久就死了。
明代东南沿海一直闹倭患，嘉靖三十八年(1559)，楚州一带倭寇闹得最凶。为了御倭，朝廷停止漕运总督的巡抚兼职，让其单管漕运，另单独增设一巡抚，专门负责抗倭军事。此时状元沈坤因丁母忧在家，亦散家资组织民兵千余人抗倭，屯兵城外，倭纵火焚烧，官兵且却，坤率众力战，身犯矢石，射中其酋，倭始退。因屡打胜仗，人称“状元兵”。一次，倭乘顺风自庙子湾海口登岸，由马逻、建义，直至郡城东之樱桃园，惨杀军民男女无算，内一酋，身长九尺，头大如瓮，手挥双刀，铳箭不入。大河卫萧指挥、苏千户皆亡于阵。漕抚李遂先设伏于柳浦湾，又掘坑堑数百于姚家荡，然后出兵御之，火炮具举。贼退至柳浦湾，伏起，长趋至姚家荡，遇坑辄仆。促足不甚捷，既仆不能即起，因尽歼其众。即坑内埋之。为了便于防卫，漕运总督修建联城，将老城与新城联结起来。联城建成以后，为楚州三城特殊格局奠定了基础。沈坤后来被诬瘐死狱中。当年抗倭的古迹有状元楼(在河下)、埋倭墩(在季桥、复兴等乡镇境内)等。
沈坤抗倭时，据说吴承恩曾参与其事。吴承恩(1506—1582)，明代大文学家，小说《西游记》作者。字汝忠，号射阳。出生于河下一个小商人家，先世三代为学官，至其父为小商人。早慧，才华横溢，童稚即为生员。髫龄以文鸣于淮，投剌造庐，乞言问字者恒相属。然屡困场屋，嘉靖二十九年始为岁贡生。四十四年选长兴县丞，因不谐于长官拂袖归。未几，补荆府纪善。性诙谐，童年时即好奇闻，成年后即以当时流传的西游故事，广泛采集历代志怪小说和楚州地方民间传说，撰写出世界名著百回本小说《西游记》。工书法，取法虞世南、欧阳询，并掺以黄山谷笔意，一时金石之文多出其手。爱绘画，少年时代即被称为“通神佳手”。精鉴赏，收藏甚富。为诗文下笔立成，清雅流丽，有秦少游之风。其诗出自胸臆，清而不薄，淡而能隽。著诗文集《射阳先生存稿》4卷、《续稿》1卷、短篇文言小说集《禹鼎志》，编有选词集《花草新编》和长篇小说《西游记》。
当时淮安还出了军事理论家王鸣鹤。王系淮安卫海州千户所人，世居楚州城内。武进士。由卫指挥升守备、参将，终都督佥事。著有兵书《登坛必究》40卷。前些年人民解放军出版社出版的精装本《中国兵书集成》，收入了此书。全集40余本，此书占五厚本。
万历四年(1576)，黄河泛滥，水灌楚州三城。邑人胡效谟《淮安大水记》略云：水高五六尺，由通闸建瓴入。高于街四五尺，悬注以入。水且沙半，凡所经河渠，中心皆沙为洲，所过街市，房廊两旁堆沙三四尺，门户闭，晓即沙壅，挖始得开。院落中，蚊可斗量，昏明之交，声若风雨；平地水已七八尺。乡聚屋低者，水压其檐。人皆穴屋栖梁上。高者门未没尺许，人皆桴偃卧出入，稍不戒随浪旋没。时两城水关皆闭，城门皆筑土坝。外水固不得入，城中雨水积已五尺余。城外水高于城内屋脊，夜静水声汹汹在梁栋间，坐卧令人魂摇心荡。八月十八日，大震电一夜，城中水深七尺，烟火尽绝。
因为大水直冲楚州三城，漕运总督吴桂芳、兵备副使舒应龙、知府邵元哲等，于徐杨筑老坝堵住淮河主道，迫使河水由新开支道草湾河(即今道)向东北，经涟水再东行。南行的淮河故道，后渐淤塞，成为运盐河，今河下河段已成为两淮公路了。
崇祯八年二月，朱大典来淮任漕运总督，兼江北巡抚。十一年，农民起义军再入江北，大典与安庆巡抚史可法提兵遏之。大典先坐失州县，贬秩视事。是年四月以平贼逾期，再贬三秩。寻叙援剿及转漕功，尽复其秩。十三年，河南贼大入湖广，大典遣将救援，屡有功，进左侍郎。明年六月命大典总督江北及河南、湖广军务，仍镇凤阳，专办流贼，而以可法代督漕运。楚州南门外护城冈上踞最高之地，形家谓巽地高峰，为一郡风水所系。故明漕抚朱大典在其上建造龙光阁以壮文峰。自建阁后，科甲鼎盛，民物殷富。其门西向，与西北文峰塔相应。大典字未孩，金华人，振厉风纪，扶植士气。时中原扰乱，岁复大。发仓平粜，群赖以生。
崇祯十七年(1644)三月，崇祯皇帝吊死煤山，明朝灭亡。河南兵乱，福、周、潞、崇四王，各弃藩南奔到楚州，官船都停泊河下湖嘴。十一日，周藩王薨于舟中，路抚为买赵启申民舍治丧。十八日，福王命司房陶进喜向路抚借船，以潞王原借船与之。既又借寓湖嘴生员杜光绍花园。至四月初，诸藩均南去。福王后来在南京即位，建元弘光，是为南明。不久，南明小朝廷在风雨飘摇中也灭亡了。

清朝

崇祯皇帝吊死北京后，农民起义军南下，漕抚路振飞与巡按御史王燮组织军民防守。淮城有七十二坊，各集义士若干。不上册，不督练，亦不给饷。每家出一人二人以四至五，从义而起，出于自愿。小帽、箭衣、快鞋、刀杖，俱自备。每坊举一生员为社长，一生员为社副，随便操演。茶点小费，各认输值。贵久持，戒作辍。总之小则为身命，大则为国家，日则团练，夜则鱼贯巡逻，以备非常。实际上就是民兵。
四月二十八日，淮安天妃宫火药局失火，声震五六十里，烟雾障天。火药民匠死者甚众，手足或飞至城外，亦有全身飞堕者。府尊同理刑亲来救火，谕救活一命，赏三金。三日后，砖瓦中犹累累见遗尸焉。
八月，刘泽清莅任，移居新城阎世选宅，而别治藩府，大兴工役，即大河卫故治而更创之。坏诸生祠及民舍以为用。大治宫室，穷极壮丽。造一水阁，费及千金。立榷关于小坝口收船税；立团牌，起柴抽，丈海荡，行小盐，罢引目，更张变置，渔利不已。住兵关厢，恣肆扰掠。幸淮扬道张文光潜为保护，士民稍稍依赖之。及腊而府第成，备极壮丽。费金钱钜万。后清兵攻淮，刘泽清从涧河入湖经庙湾躲到海里。不久投降清人，清人恶其反覆，腰斩于市。
由明入清，战争是免不了的。楚州虽也一日数惊，惶惶不可终日，但基本是和平解决的。顺治二年四月二十六日，清兵抵淮，漕河诸臣望风归附，刘泽清遁去，官民特牛酒迎三十里犒师，三城安堵如故。就这样完成了改朝换代的任务，战争创伤不大。
清初，转运漕粮官吏，参酌明制，总理漕事者为漕运总督，分辖则有粮储道。监兑押运则有同知、通判。趱运则有沿河镇道将领等官。漕运总督驻淮安(今楚州)，掌佥选弁、修造漕船、派拨全单、况运开帮、过淮盘掣、催趱重运、查验回空、覆勘漂流、督催漕欠诸务，其直隶、山东、河南、江西、江南、浙江、湖广七省文武官吏经理漕务者皆属焉。粮道掌通省粮储，统辖有司军卫，遴委领运随帮各官，责令各府清军官会同运弁、佥选运军。兑竣，亲督到淮，不得委丞倅代押。如有军需紧要事件，须详明督抚、漕臣，方许委员代行其职务。(《清史稿·食货三》)顺治四年，增设满洲侍郎一员，与总漕同驻山阳，名为总理，其理漕部堂，驻扎新城，胥吏横暴虐民。部堂初设，权势赫濯，远过漕抚。而胥吏之恶，如出一辙。部堂书吏则有曹聘宇、朱大受、卢质斯、周君调等，漕抚书吏则有项得甫、毛爱之、祝其苏等，皆凭藉威势，苞苴流行，至有杀人于途，官吏不敢究诘。顺治十年，吏部观政进士邑人张新标，上疏极言其害。会淮民朱自文亦上言漕抚书吏奸私状，均奉旨严勘。五毒备尝，得甫、爱之，服毒死狱中，其苏君调得减死论，聘宇、大受、质斯走死道路。余皆敛迹，邑人称快。不久即撤此衙门，漕事专归漕督。
明太常寺丞杨正经流亡淮安。杨(?—1659)字怀玉，四川酉阳宣慰司人，家世为将，初官总戎。然少有别解，通音律，崇祯时官太常寺丞，得赐汉唐琴各一。京城破，杨抱琴流亡江湖间。后来淮，主陈美典家。适李子燮为淮安推官，喜琴，杨僧服见之，引为上客。为买宅，又为其子娶妇，遂家焉。年七十余卒，葬城东黄土桥陈氏祖茔邻。杨在淮制琴曲二：日西方思，思君也；日风木思，思亲也。每对客挥弦凄然泪落，闻者悲之。
靳应升、阎修龄、张养重前朝诸生缔结民间文学团体望社，嵇宗孟、张新标、胡从中、卞为鲸、黄申、陈台孙、陆求可、丘象升、象随、马骏、丘眺等先后参加(《望社姓氏考》)。望社是楚州历史上最早的大型文学社团，最盛时仅山阳县就有三十多人，另有府属各县十余人，后来浙江亦有名士慕名参加。望社诗人作品集有《淮安诗城》、《同社唱和录》等。
顺治十六年(1659)，漕运总督原来例兼凤阳巡抚事，本年停止这一兼职(《清史稿·职官三》)。十八年(1661)单设江北巡抚，另外派人担任，而漕运总督专司漕务(《同治志》卷六)。
淮安城西原管家湖，一名西湖，有许多风景名胜，如招隐庵、招隐亭等。招隐亭在运河西岸，明隆庆间沔阳陈文烛为郡守，延焦山隐士郭次甫来淮，因筑此亭为觞咏之所。亭前烟波浩渺，杨柳芙蕖，为一时胜境。后渐倾圮。顺治初，邑人张新标复加葺治，与胡从中、程涞诸人赋诗纪胜。康熙十五年(1676)夏，黄河决烟墩口，淮安城西湖泊俱淤一丈八尺深，始为平陆。今青莲庵南净土寺北，即其遗址。
康熙二十三年(1684)十月，康熙皇帝第一次南巡，壬子(二十日)渡淮至淮安。至清口，以运口水紧，令添建石闸于清河运口(清史稿一二七)。十一月一日自江宁回，十日，临阅高家堰(《清史稿》七)。赐诗褒美(《清史稿·河渠》一)。赐诗《阅河工堤》云：“防河纡旰食，六御出深宫。缓辔求民隐，临流叹俗穷。何年乐稼穑，此日是疏通。已著勤劳意，安澜早成功。”(《水畅河清》)
康熙二十五年(1686)，僧照明修重河下到板闸之间的新路。杜琳《重筑新路碑记》：“板闸之有新路，由来旧矣。好事者谓，即古淮阴路，余未敢信。明万历年，榷使陈公讳梦琛者，实筑之，人即呼为陈新路，至今碑碣在焉。父老传，初筑时，南北建坊额二所：一曰‘柳阴官道’，一曰‘题名坦道’。其间则沿植桃柳，横以勺略。每至春深，花明柳翠，摇漾溪烟，议者囤以比武林之苏堤云。……适有僧人照明者，忽以募缘请，余不禁幸然色喜，捐资一百金，同鄂公捐资五十金，且书数语于首。一时淮之缙绅士贾，闻风乐助者，不下数人。于是，不避炎暑，广招工作，轰豗杂沓，不逾月而堤成。人之出是路者，莫不欢呼称道，啧啧不置。余以为沙平路直，虽未尝布植林木，如当年之佳胜，而坚凝文厚，颇堪经久。此照明之功，在所不没，而予实乐观成也。……”陈梦琛字瑞南，山东登州人。官生，万历间以户部员外郎任淮安关监督。时板闸新路被水冲坏，特捐赀修筑之。人即呼为陈公新路。康熙间碑碣犹存。见《淮安关志》卷五人物。
康熙二十八年(1689)二月，康熙第二次南巡，(壬辰)次清河。三月(甲戌)，阅高家堰，指授治河方略。(戊子)，诏靳辅治河劳绩昭然，可复原官(《清史稿》卷七)。康熙阅高家堰，谓诸臣日：”此堤颇坚固，然亦不可无减水坝以防水大冲决。但靳辅欲于旧堤外更筑重堤，实属无益。”并以辅于险工修挑水坝，令水势回缓，甚善(《清史稿》卷一二六)。按靳辅长期治河，又得陈潢之助，方略正确，但得到于成龙等人的排斥，致被削职，陈潢瘐死狱中。后来康熙逐渐认清是非，车驾还京，恢复靳辅的官职。三十八年(1699)，康熙第三次南巡，正月(丙辰)，召见河道总督于成龙，问曰：“尔前言减水坝不宜开，靳辅糜费钱粮，今竟何如?”成龙曰：“臣前妄言。今所办皆照靳辅而行。”上曰：“然则尔所言之非，靳辅所行之是，何以不明白陈奏，尚留待排陷耶?”因谕大学士曰：“于成龙前奏靳辅未曾种柳河堤，朕南巡时，指河干之柳问之，无辞以对。又奏靳辅放水淹民田，朕复至其地观之，断不至淹害麦田。而王骘、董讷等亦附和于成龙言之。”下部议，将于成龙革职枷责。上曰：“伊经手之工未完，应革职留任。”王骘休致，董讷革职(《清史稿》卷七)。
三月十六日，康熙驾幸淮安府城，道经山阳县儒学棂星门。圣躬拱立，逮过乃坐，邱闻衣有诗纪之。
康熙四十二年(1703)二月，康熙第四次南巡。至淮安城西门，李铠随驾。上遣问此中有学问人乎?学士以阎若璩对，巡抚副都御史宋公在侧云，长于考据。随传旨召见。以御舟行速不果。其时皇四子知阎，则邀相见，见则语极欢(阎谱)。原任布政司参政刘歉吉于淮上迎銮，年八十一矣。上书“雪作须眉”四字赐之。歉吉摹勒于石，因自号“雪作老人”。后横额嵌东门小校场地藏庵屋壁(《续纂山阳县志·杂记》)，今存勺湖公园碑园内。
阎若璩(1636—1704)，字百诗，号潜丘，清代考据学家，一代朴学大师。本太原盐商之后，其先世明正德间以经营盐业侨寓于淮，至若璩已五代。幼多病，能基学，年15以商籍补山阳县学生员。研究经史，深有所得。海内名流过淮必主其家。年20，读《尚书》古文25篇，即疑为伪书，潜心研究30年，作《古文尚书疏证》8卷，引经据典，列128条，一一举出其作伪之据，使多少年来关于此书真伪的争论有了结论。康熙元年改归太原籍，补廪生。游京师，为顾炎武《日知录》、汪琬《五服考异》纠错若干条。尚书徐乾学叹服，聘其参与修《一统志》。阎于地理尤精审，山川形势，州郡沿革，了如指掌，撰《四书释地》5卷。又著《潜丘扎记》6卷、《毛朱诗说》1卷、《日知录补正》等书。清世宗在潜邸，闻其名，延入邸中。观其书，皆称善。阎卒，遗使经纪其丧。归葬楚州蛟龙沟，称“学山墩”(今施河乡境内)。他开创了清代考据学之先河，《四库全书》编者称他“考据之学，未之或先”，梁启超称他为“近三百年学术解放第一功臣”。
康熙四十四年(1705)三月，康熙第五次南巡，赐绍隆寺额曰“湛真寺”，赐大悲寺额曰“闻思寺”并亲书予之。同时赐湖心寺额曰“佑济寺”。另赐山阳县知县武柱国扇诗。诗刻碑，碑在三台阁壁间，(今不存)。次年又南巡，五月，次山阳。
康熙五十年(1711)，山阳知县方名因科场案被大辟。江南士子吴泌、程光奎赂副考官编修赵晋获中。二人素不能文，舆论哗然。事闻，命尚书张鹏翮会江南督、抚严鞫，苏抚张伯行劾总督噶礼贿卖徇庇，噶礼亦劾伯行他罪，诏俱解任。令鹏翮会总漕赫寿确讯，覆奏请镌噶礼级。部议，互讦乖大臣体，应并褫职。帝卒夺噶礼职。以伯行清名素著，褫职仍留任。赵晋及同考王曰俞、方名大辟，以失察撤销正考官左必蕃的官职(《清史稿·选举》三)。按方名山阳知县，程光奎淮安河下人，程素与方名往来。方见过程的文章，程在考场内就是抄录的旧作，所以方认出程的考卷，即取出推荐呈上。发榜后，方名向程索谢，令程代还方前借商银八百两。案结后，方名斩立决，程光奎绞监候，秋后处决。程光奎(1678—1725)原名建常，字勋著，科场案后破家，改字醒未。住河下粉章巷，内有秋声阁。
雍正元年(1723)，边寿民作《花林芦雁》小册(瓯钵罗室书画过目考二)，又作《苇间主人泼墨图》。图中罗列书史、玩物、鼎彝、尊罍、古剑等物，而且宾客满堂佳人捧砚，极人间乐境风流豪胜之致。题咏者达八十人，多为当时著名人士及书画名家，如卢见曾、马曰馆、傅王露、顾琮、金农、蒋衡、高凤翰等(《边寿民》)。
边寿民(1684—1752)，原名维祺，字颐公、渐僧、苇间居士。清代扬州八怪画家之一。初业儒，然未能考中举人，穷困潦倒。自幼喜爱绘画，成年后技艺大进，即以卖画度日。奔走于淮扬间，与扬州画派画家交往甚密，吸收各家之长，师法前人，自立门户。工诗词，擅书法。造屋于楚州城内东北水泊芦苇中，名苇间书